Главная --> Справочник терминов


Алкилирования ароматических углеводородов Важными процессами переработки углеводородов природных газов являются процессы алкилирования ароматических углеводородов непредельными.К ним прежде всего следует отнести получение этилбензола, изопропилбензола (кумола) и додецилбензола. Подробное описание этих процессов не входит в задачи настоящей книги, поскольку в качестве сырья для производства этих соединений используется не природный газ, а продукты его первичной переработки. Поэтому схемы указанных процессов не приводятся.

Важными процессами переработки углеводородов природных газон являются процессы алкилирования ароматических углеводородов непредельными.К ним прежде всего следует отнести получение этилбензола, изопропилбензола (кумола) и додецилбензола. Подробное описание этих процессов не входит в задачи настоящей книги, поскольку в качестве сырья для производства этих соединений используется не природный газ, а продукты его первичной переработки. Поэтому схемы указанных процессов не приводятся.

Алкилирование. Для алкилирования ароматических соединений можно использовать алкилгалогениды (реакция Фриде-ля — Крафтса), алкены и спирты. Низшие алкены и спирты доступны (алкены выделяют из газообразных продуктов крекинга нефти, а спирты получают из монооксида углерода в присутствии катализаторов или гидратацией алкенов при низкой температуре), поэтому алкилирование бензола этими агентами находит промышленное применение.

Способы алкилирования ароматических соединений. Алкилирование по Фриделю—Крафтсу. Хлорид алюминия в качестве катализатора.

1249. Напишите уравнения реакций алкилирования бензола: 1) 1-бутеном, 2) вгор-бутилхлоридом, 3) изо-бутиленом, 4) 1,2-дихлорэтаном, 5) хлороформом. (Если в молекуле имеется несколько атомов галогена, то обычно они замещаются все.) Назовите полученные вещества. По какому механизму идут реакции алкилирования ароматических углеводородов? Какие катализаторы применяют при использовании в этих реакциях алкенов?

Это реакция алкилирования ароматических аминов. 21.14. б) Н3С-

Для алкилирования ароматических соединений используются ал-килгалогениды, олефины и спирты.

* Гавриил Гавриилович Густавсон (1842 — 1908) — выдающийся русский химик. Первые работы Г. Г. Густавсона были проведены под руководством Д. И. Менделеева и относились к реакциям обмена безводных солей металлов. Им было открыто каталитическое действие галоидных солей алюминия на некоторые реакции ароматических соединений. Это открытие было позднее применено Фриделем и Крафтсом во Франции к известной реакции алкилирования ароматических соединений. Механизм этой реакции подробно изучил Густав-сон. Он же открыл общую реакцию синтеза циклопропановых углеводородов отщеплением цинком двух атомов брома от дибромидов:

Некоторые кислоты, как HF, H2SO4 (96%-ная) и Н3РО4, а также Р2О5 оказывают каталитическое действие при реакциях алкилирования ароматических соединений. Активность этих катализаторов -зависит от природы алкилирующего агента. Так, например, серная и фосфорная кислоты очень энергично катализируют реакции алкилирования олефи-нами и спиртами и очень слабо—реакции алкилирования галоидопроиз-водными.

13.7.3.6. РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ В ОРГАНИЧЕСКОМ'СИНТЕЗЕ.78

13.7.3.6. РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Важными процессами переработки углеводородов природных газов являются процессы алкилирования ароматических углеводородов непредельными.К ним прежде всего следует отнести получение этилбензола, изопропилбензола (кумола) и додецилбензола. Подробное описание этих процессов не входит в задачи настоящей книги, поскольку в качестве сырья для производства этих соединений используется не природный газ, а продукты его первичной переработки. Поэтому схемы указанных процессов не приводятся.

Важными процессами переработки углеводородов природных газон являются процессы алкилирования ароматических углеводородов непредельными.К ним прежде всего следует отнести получение этилбензола, изопропилбензола (кумола) и додецилбензола. Подробное описание этих процессов не входит в задачи настоящей книги, поскольку в качестве сырья для производства этих соединений используется не природный газ, а продукты его первичной переработки. Поэтому схемы указанных процессов не приводятся.

1249. Напишите уравнения реакций алкилирования бензола: 1) 1-бутеном, 2) вгор-бутилхлоридом, 3) изо-бутиленом, 4) 1,2-дихлорэтаном, 5) хлороформом. (Если в молекуле имеется несколько атомов галогена, то обычно они замещаются все.) Назовите полученные вещества. По какому механизму идут реакции алкилирования ароматических углеводородов? Какие катализаторы применяют при использовании в этих реакциях алкенов?

13.7.3.6. РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ В ОРГАНИЧЕСКОМ'СИНТЕЗЕ.78

13.7.3.6. РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Вторичные алкилгалогениды в реакции алкилирования ароматических углеводородов более реакциоииоспособны, чем первичные, поэтому доля изомеризованиого продукта оказывается выше, чем алкилбеизола с первичной алкильной группой:

Для алкилирования ароматических углеводородов вместо алкютгалогенидов можно использовать также и спирты, в качестве катализаторов в этом случае берут з, фосфорную, полифосфорную или серную кислоты:

13.7.3.6. РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ

Шмерлинг [1625] разработал метод алкилирования ароматических углеводородов олефииами в растворе хлористого алю-

13.7.3.6. РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ

Вторичные алкилгалогениды в реакции алкилирования ароматических углеводородов более реациокноспособны, чем первичные, поэтому доля изомеризованного продукта оказывается выше, чем алкилбензола с первичной алкильной группой:




Аналогичные структуры Аналогичных описанным Ацетиленовый углеводород Аналогичным результатам Аналогичная обработка Аналогична структуре Аналогичной приведенной Аналогичное превращение Аналогичное восстановление

-