|
|
|
Главная --> Справочник терминов Аминокислоты содержащие Аминокислоты представляют собой чрезвычайно важную группу гетерофункциональных соединений. Они также содержат две разные функциональные группы - амино- и карбоксильные (своеобразный «тя-нитолкай» из сказки про Айболита). Синтетические аминокислоты представляют собой рацемические смеси. Для разделения рацематов могут быть использованы классические методы, например образование диастереомерных солей эфиров аминокислот с оптически активными кислотами. Разделение рацематов природных аминокислот часто осуществляется ферментативными методами, что может быть иллюстрировано следующим примером (Грин-штейн). При взаимодействии М-ацетил-Д L-фенилаланина с толуиди-ном в присутствии протеолитического фермента папаина (из растений папайя"— дынного дерева) при 37° и рН = 6,5 образуется только толуи-дид L-формы, который количественно выпадает в осадок, тогда как N-ацетил-Ь-фенилаланин остается в растворе: Аминокислоты представляют собой чрезвычайно важную ipynny гетерофункциональных соединений. Они также содержат две разные функциональные группы - амино- и карбоксильные (своеобразный «тя-нитолкай» из сказки про Айболита). Аминокислоты представляют собой карбоновые кислоты, содержащие кроме карбоксила еще аминогруппу. В природе встречаются как в свободном виде, так и главным образом как составные части пептидов и белков. Аминокислоты представляют собой кислоты, содержащие в радикале одну или несколько аминогрупп. Белки состоят из остатков аминокислот, поэтому при изучении различных классов органических соединений на аминокислоты должно быть обращено особое внимание. Свойства. Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества, как правило, сладковатого вкуса, легко растворимые в воде. Аминокислоты представляют собой чрезвычайно важную группу Аминокислоты представляют собой амфотерные соединения общей Все аминокислоты представляют собой а-аминокарбоковые кислоты; в ос-Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества. Они обладают относительно высокими температурами плавления (>230°С), и их не удается перегнать без разложения. Обычно хорошо растворимы в воде, но плохо растворимы в этаноле и диэтиловом эфире. Эти свойства отчетливо указывают на солеобразный характер (см. ниже), Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества с довольно высокими температурами плавления (> 230 °С). Большинство кислот достаточно хорошо растворимо в воде и практически нерастворимо в спирте и ди-этиловом эфире, что указывает на солеобразный характер этих веществ. Специфическая растворимость аминокислот является наиболее ярким проявлением одновременного присутствия аминогруппы (имеющей основной характер) и карбоксильной группы (характеризующейся кислотными свойствами) в одной и той же молекуле, благодаря чему аминокислоты принадлежат к амфотерным электролитам (амфолитам). В водных растворах Аминокислоты, содержащие полярные группы, которые достаточно сильно взаимодействуют с водой, называют гидрофильными аминокислотами (Asp, Gly, Lis, His, Arg, Gly, Ser, Thr). Такие аминокислотные звенья обычно располагаются на поверхности частиц белка. Аминокислоты, имеющие неполярные боковые заместители, не несут парциальных зарядов и не сольватируются заметно водой. Они преимущественно располагаются внутри частиц белка, сводя тем самым к минимуму их соприкосновение с водой. Это "гидрофобные" аминокислоты. В молекулах аминокислот могут содержаться и более одной амино- и карбоксильной групп, т. е. кроме моноамиНомонокарбоно-вых кислот бывают моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбо-новые и т. д. кислоты. Встречаются аминокислоты, содержащие в молекуле окси- и тиольные (SH) группы. Цистеин и цистин. Особое значение имеют входящие в состав белков аминокислоты, содержащие серу. На стр. 271 уже упомянут цистеин—а-аминокислота, представляющая собой производное аланина, в котором при (3-углеродном атоме имеется остаток сероводорода — сульфгидрильная группа, или меркаптогруппа, —SH (стр. 132). За счет этой группы цистеин легко окисляется: две его молекулы соединяются — возникает дисульфидная связь —S—S— (стр. 132) и образуется аминокислота — цистин К моноаминокарбоновым кислотам относятся аминокислоты с одной аминной и одной карбоксильной группами (в том числе аминокислоты, содержащие атом серы или оксигруппу): 31.11 Конденсация альдегидов. — Аминокислоты, содержащие бен-зоидную систему (фенилаланин, тирозин, триптофан), могут быть получены конденсацией соответствующего альдегида с гидантои-яом или, лучше, с тиогидантоином, как это показано на примере синтеза тирозина (1936): Карбоксильные группы остатка мурамовой кислоты ацилируют N-конец коротких пептидов, создающих таким образом неуглеводные разветвления полисахаридной цепи 3. В состав этих пептидов входит лишь очень ограниченный набор аминокислот, в том числе совершенно необычные для живого мира аминокислоты D-ряда (D-аланин 4 и D-глютаминовая кислота 5). Обязательными компонентами таких пептидов являются двухосновная аминокислота (D-глютаминовая) и аминокислоты, содержащие две аминогруппы: L-лизин (6) или эритро-(7) и D-трео-а ,8-диаминопимелиновая кислота (8). Эта особенность позволяет пептидным цепям в свою очередь нести разветвления: у-карбоксильная группа остатка глютами-новой кислоты ацилирует N-конец пентапептида, построенного из остатков глицина, а С -конец этого пентапептида ацилирует е-аминогруппу остатка лизина или диамино-пимелиновой кислоты (9). аминокислоты, содержащие спиртовые и амидные группы (Ser, Thr, Asn, Gin), легко образующие водородные связи, сложноэфирные и пептидные фрагменты. Отдельно следует выделить аминокислоту пролин — это единственная аминокислота со вторичной аминогруппой, входящей в циклический фрагмент. Это группа серусо-держащих аминокислот (Cys, Met), для 23. Аминокислоты, содержащие, помимо а-аминогрушш, другие нуклеофильные центры, могут быть использованы в пептидном синтезе только после защиты этих центров. В противном случае эти центры будут конкурировать с а-аминогруппой, как это показано ниже ют аминокислоты, содержащие наряду с аминной и карбоксильной груп- того цвета. Аминокислоты, содержащие другие группы, кроме аминной Аминокислоты, содержащие серу, отравляют катализатор,  Аналогично образуются Аналогично получаются Аналогично превращению Аналогично реагирует Аналогичную перегруппировку Ангидриды дикарбоновых Ангидрида добавляют Ангидрида перемешивают Ангидрида протекает |
- |
Навигация