Главная --> Справочник терминов


Антрахиноновых красителей Галловая кислота довольно широко применяется в красочной промышленности. Некоторые антрахиноновые красители, например антрагаллол (стр. 725), руфигалло-вая кислота (стр. 724) и антраценовый коричневый (ст; 725). а также оксазины, например галлоцианин (стр. 759) и галламшювый голубой, и многие другие краен-

23. Трифенилметановые и антрахиноновые красители . , . 111, 212

23. ТРИФЕНШШЕТАНОВЫЕ И АНТРАХИНОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

Антрахиноновые красители используются и для дисперсного крашения В этом случае краситель диспергирует (растворяется) в неполярном волокне. В кубовом крашении нашли применение производные индиго

2. Антрахиноновые красители.. 408

ТРИФЕНИЛМЕТАНОВЫЕ И АНТРАХИНОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

2. АНТРАХИНОНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

Антрахиноновые красители. Ализарин — представитель группы антрахшоновых красителей — замещенных производных антрахи-нона (стр. 375). К ним относят.и многие полицикличегкие красители, по структуре значительно отличающиеся от антрахинона, но для получения которых в качестве исходных веществ применяют антра-хинон и его замещенные производные.

Ализарин и многие другие оксипроизводные антрахинона (оксиантрахиноновые красители) относятся к протравным красителям, которые окрашивают волокно не непосредственно, а после нанесения на него протравы (стр. 403). При крашении ализарином в качестве протрав применяют гидроокиси алюминия, железа, хрома и др. Ткань пропитывают уксуснокислой солью соответствующего металла, а затем обрабатывают паром. Соль гидролизуется, и на волокне остается гидроокись металла. Соединяясь с металлом, ализарин через него прочно связывается с волокном. Например, по гидроокиси алюминия ализарин окрашивает хлопчатобумажную ткань в ярко-красный цвет (кумач), по гидроокиси железа — в темно-фиолетовый цвет и т. п. Однако протравное крашение окси-производными антрахинона вследствие сложности и малой производительности теперь почти не находит применения.

Очень большое значение имеют производные антрахинона, содержащие аминогруппы (аминоантрахиноновые красители). Водород в аминогруппах может быть замещен алкильными (стр. 47) или арильными (стр. 330) радикалами. Широко применяются также сульфокислоты аминооксиантрахинонов, являющиеся ценными кислотными красителями для шерсти.

Среди аминопроизводных антрахинона весьма важны кубовые антрахиноновые красители. Простейшие среди них — аминоантра-хиноны, в которых атомы водорода аминогрупп замещены кислотными (ацильными, стр. 154) остатками. Например, краситель ин-дантреновый красный 5ГК. представляет собой дибензоильное (стр. 377) производное 1,4-диаминоантрахинона. Он не растворим в воде, но при действии восстановителей в щелочной среде подобно антрахинону превращается в растворимое в щелочах производное антрагидрохинона (стр. 376); последнее же кислородом воздуха вновь

В настоящее время бензойная кислота довольно широко применяется в промышленности красителей, например для синтеза анилинового синего (стр. 751) и ряда антрахиноновых красителей (стр. 719 и ел.) Бензойная кислота обладает антисептическими свойствами и поэтому используется для консервирования пищевых продуктов. Значительное применение находят также различные производные бензойной кислоты.

Известен ряд антрахиноновых красителей, одним из представителей которых является ализарин:

При окислении антрацена триоксидом хрома образуется антрахинон (разд. 6.2.1.5.3)—основа антрахиноновых красителей (разд. 7.9.2.2 и 9.3).

Применение. Почти весь добываемый из каменноугольной смолы антрацен путем окисления перерабатывается в так называемый антрахинон (стр. 375) — исходное вещество для синтеза красителя ализарина и других так называемых антрахиноновых красителей (стр. 408).

Реакция аминирования хинизарина полностью обратима; достаточно восстановить диаминоантрахинон до лейкосоединения и непродолжительно нагреть его в щелочной или кислой среде, чтобы получить лейкохинизарин и соответствующий амин. Это превращение используется главным образом для установления строения антрахиноновых красителей.

В производстве кислотных антрахиноновых красителей широко используется продукт восстановления 1,4-дигидроксиантрахино-на — лейкохинизарин (см. 10.4). Его получают при действии дитио-нита натрия в присутствии карбоната натрия. Лейкохинизарин значительно стабильнее описанных выше антрагидрохинонов и имеет строение 2,3-дигидро-9,10-дигидрокси-1,4-антрахинона:

Сам ализарин в настоящее время утратил свое прежнее значение как краситель для хлопка и производится лишь в ограниченном масштабе для получения некоторых лаков. Получение прочных кубовых и азокрасителей способствовало его вытеснению. Однако многие производные антрахинона имеют первостепенное значение в химии красителей. Сульфокислоты амино-ч оксипроизводных антрахинона образуют группу так называемых кислотных антрахиноновых красителей, отличающихся высокой прочностью и яркостью окрасок. Примерами могут служить красители кислотный красный ализариновый и кислотный синий антрахиноновый:

Производные 9,10-антрахинона широко используются в качестве синтетических антрахиноновых красителей для хлопка, шерсти и синтетических волокон. Этн красители отличаются яркостью цвета, высокой термической и фотохимической устойчивостью. Выше в качестве примера приведены формулы некоторых антрахиноновых красителей.

В заключение этого раздела следует отметить, что на протяжении длительного времени хиноны привлекали к себе интерес в производстве огромного количества высококачественных антрахиноновых красителей. Они широко использовались в качестве дегидрирующих агентов. В настоящее время интерес к этому классу соединений снова возрос после того, как было установлено, что целая группа хинонов играет жизненно важную роль переносчика электронов в дыхательных и фотохимических цепях биологических систем. В живых организмах эту роль транспорта электронов в дыхательных цепях в клетках выполняет группа коферментов Q, называемых убнхинонами. В природе встречается несколько коферментов Q. Они отличаются друг от друга лишь числом нзопреновых единиц, связанных с бензохиноновым кольцом. В организме человека важную роль играет кофермент QIQ (см. вводную часть к данному разделу). Подробные сведения о механизме действия хиноновых коферментов в аэробных системах можно найти в учебниках и монографиях по биоорганической химии.

Известен ряд антрахиноновых красителей, одним из представите-

меры антрахиноновых красителей:




Ароматическими кислотами Ароматическими свойствами Ароматическим характером Ароматическим субстратом Ароматической структуры Ароматического характера Ароматического замещения Ароматическом характере Асимметрический углеродный

-
Яндекс.Метрика