Термины, связанные с цементом. Фунгицидную активность

Главная --> Справочник терминов

Фунгицидную активность Установлено, что немаловажное значение для фунгицидной активности имеет количество атомов галогена. Это подтверждается на примере, когда один атома хлора в 4,6-дихлор-5-нитробензофуроксана заменен на азидную группу, где фун-гицидная активность понижается на порядок по сравнению с исходным 4,6-ди-хлор-5-нитробензофуроксаном. Замечено, что активность зависит и от природы заместителя. При введении оксигруппы вместо галогенов соединение становится нейтральным по отношению к грибам.

В ряду моно- и дигалогенпроизводных алициклических углеводородов наблюдается та же зависимость инсектицидной и фунгицидной активности от состава и строения, что и для производных алифатических углеводородов. Иодпроизводные, как правило, более активны, чем соответствующие бромпроиз-водные, хлорпроизводные проявляют наименьшую активность. С увеличением числа атомов галогенов в молекуле активность соединения несколько повышается, но до известного предела, после чего она снижается.

Для всех алкил- и арилфенолов характерно повышение бактерицидной и фунгицидной активности при увеличении молекулярной массы соединения, но до известного предела, после чего она резко снижается. Причем для различных микроорга-

Бензохиноны проявляют относительно невысокое фунгицид-ное действие, но при введении в бензольное кольцо галогенов, углеводородных радикалов, амино- и ациламиногрупп активность соединений значительно возрастает. Так, хлорбензохинон и толухинон более активны, чем я-бензохинон; 2-хлор- и 2,3-ди-хлорнафтохиноны-1,4 более активны, чем нафтохинон-1,4. Дальнейшее накопление атомов хлора в молекуле нафтохинона-1,4 приводит к снижению фунгицидной активности соединения.

Значительно более безопасен полимарцин, содержащий меньше марганца. По фунгицидной активности он ие уступает манебу и манкоцебу.

В качестве активных фунгицидов широкого спектра действия предложены эфиры фенолсульфидов структуры (3) [29], а также алкиларилтиоцианэтилены (4) [30]. Хлорметильные производные арилтиоалканкарбоновых кислот не проявляют заметной фунгицидной активности [31], хотя другие феноксиал-килсульфиды (5) обладают инсектицидным действием [32]. Инсектицидные свойства имеют карбаматы структуры (6) [33].

Ближайший гомолог дихлофлуанида — М,М-диметил-./У'- (то-лил-4)-^'-(фтордихлорметилтио)диаминосульфон (толилфлуанид; эупарен М). Это бесцветное кристаллическое вещество, т. пл. 95—97°С. Растворим в воде (при 20°С 4 г в 1л воды), хорошо растворяется в большинстве органических растворителей. ЛДзо 1000 мг/кг. По фунгицидной активности он близок к дихлофлу-аниду.

Изучение инсектицидной и фунгицидной активности жирно-ароматических тиоцианатов показало, что на их активность значительное влияние оказывает строение ароматического радикала и заместителей в бензольном кольце [15—17]. Высокой активностью обладают и тиоцианатоалкилгетероциклы [18—21], некоторые из них получили практическое применение. Фунгицидные свойства имеют многие нитро- и полинитроаро-матические соединения, содержащие тиоцианатную группу в ароматическом ядре [22—24]. Активным фунгицидом являются тиоцианатоарил-р-аланины [24], которые подавляют развитие грибов в очень малой концентрации (250—980 мкг/мл). Такое действие, в частности, проявляет 4-тиоцианато-2,5-дихлорфенил-р-аланин (т. пл. 133—135°С).

В результате изучения бактерицидной и фунгицидной активности органических соединений ртути установлено, что высокую микробиологическую активность проявляют смешанные органические соединения ртути RHgX, где R — углеводородный радикал, незамещенный или содержащий заместитель, X — остаток органической или неорганической кислоты. Симметричные соединения ртути R2Hg как фунгициды и бактерициды неактивны.

По фунгицидной активности этилмеркурфосфат несколько превосходит этилмеркурхлорид. Он широко использовался в качестве ангисептика для древесины и альбуминовых и казеиновых клеев, а также в качестве протравителя семян при мокром протравливании. В этом случае на 1 т семян пшеницы расходуется всего лишь 3 г препарата. Обычно в состав протравителя семян, кроме этилмеркурфосфата, вводят растворимые в воде соли фосфорной кислоты.

Введение в пиридиновое и ароматическое ядро различных заместителей существенно не повышает фунгицидной активности соединения.

и фосфомицин являются коммерческими продуктами. Наиболее заметен из них биалафос — мощный инсектицид широкого спектра действия, активный против различных однолетних и многолетних сорняков, с удобной скоростью метаболизма в почве (период полураспада 20-30 дней), он проявляет бактерицидную активность против грам-по-ложительных и грам-отрицательных бактерий и фунгицидную активность против некоторых важных грибов, патогенных для растений. Кстати, уникален биалафос и своей химической структурой: он один имеет две Р-С связи при одном атоме фосфора.

Фунгицидную активность проявляют производные стирилнафтиридинов 24 -

Высокую бактерицидную и фунгицидную активность показывают соединения типа R3PbX, эффективность действия которых зависит от радикала R. -Высокоактивными фунгицидами являются также свинецорганические соединения, содержащие серу и-азот. Триэтил-свинецфталогидразид активен против болезней картофеля и персиков. При добавлении тиометил-, тиозтил- и тиофенилацетатов свинца (4,5—5%) изделия из хлопка приобретают стойкость к гниению и сохраняют высокие физико-химические показатели.

Производные 4-иминодиоксоланов [579] и 5-аминоизоксазолов [682, 683, 7О2] являются гербицидами или полупродуктами их синтеза. Например, 5-амино-4-трег-бутилизоксазол используется в производстве гербицида изо-урана [654]. 5-Амино-3-(5-нитро-2-фурил)изоксазолы проявляют высокую бактерицидную и фунгицидную активность [703—707].

Фунгицидную активность проявляют соединения с пиридилоксй-группой вместо фенокси группы, имеющие двойные связи в углеродной цепочке. Группа СНОН может быть проалкилирована{75-77, 80-84,170-195].

Гидрокси-1,4-нафтохиноны широко распостранены в природе. Многие из них проявляют цитостатическую, вируцидную, бактериостатическую, фунгицидную активность [1, 2]. В ходе наших исследований по модификации природных и синтетических нафтохинонов путем их конверсии в О- и S-гликозидные производные, было обнаружено, что ацетилглюкозид 2а под действием MeONa/MeOH легко омыляется в За, который затем быстро гетероциклизуется в труднорастворимый хинон 4а [3].

В литературе описана биологическая активность производных смоляных кислот ряда абиетана [1, 2]. Недавно было показано, что гетероциклические соединения, полученные из дегидроабиетиновой кислоты, имеют потенциальную антибактериальную и фунгицидную активность [3]. Нами осуществлен синтез производных пирана 2 и тиофена 3 из диметилового эфира циклопентанонпимаровой кислоты 1.

Нами установлено влияние на фунгицидную активность и количества нитро-групп. Показано, что с увеличением количества нитрогрупп в структуре фунгицид-ная активность понижается. 5,7-Дихлор-4,6-динитробензофуроксан 2 проявляет значительно меньшую активность по отношению к грибам Aspergillus niger, чем 4,6-дихлор-5-нитробензофуроксан (100%) гибель грибов при конц. 0.25%>).

Природные алифатические ct-аминокислоты обладают слабой фунгицидной активностью. Гидроксиамино- и диаминокислоты, как серии, треонин и лизин, а также цинковая соль метионина имеют умеренные фунгицидные и бактерицидные свойства [33]. Среднюю фунгицидную активность проявляют алкиловые эфиры амино- и JV-алкиламинокислот, а также их соли с неорганическими и органическими кислотами [34]. Инсектицидными

JV-Ацилированные а-амино- и JV-метил-а-аминокислоты уничтожают яйца и имаго вшей; акарицидную активность проявляют замещенные амидиноглицины [48]. iV-Ациламинокислоты, а также пептиды и депсипептиды являются довольно эффективными препаратами для борьбы с вирусом табачной мозаики, а также с некоторыми грибковыми и бактериальными заболеваниями растений [49]. М-Ацил-М-метиламинокислоты стимулируют рост центрального стебля и цветение гвоздики [49]. JV-Ациламино-а-диметиламинокислоты обладают фунгицидными и бактерицидными свойствами [50]. Фунгицидную активность проявляют производные ^-(ацил)тиоаминокислот, их соли и комплексы с металлами [33]. Некоторые ацилированные производные гидроксиаминокислот ингибируют процесс образования этилена в растениях и могут использоваться для продления срока хранения срезанных цветов [51].

Эфиры УУ-ацил-М-(2,6-диалкилфенил) аланина имеют меньшую гербицидную активность, однако они проявляют системное фунгицидное действие против некоторых возбудителей заболеваний растений, приносящих большой экономический ущерб [62]. Установлено, что максимальную фунгицидную активность проявляют 2,6-диметилфенилпроизводные аланина структуры (18). Введенные в положения 2,6 полярные электроноакцеп-торные заместители (галоген, ацил- или ациламиногруппы) или полярные электронодонорные аминогруппы снижают фунгицид-ные свойства соединений [62]. Исследования соединений (18) завершились созданием высокоэффективных системны)?

Физической релаксации Физического воздействия Физикохимия полимеров Физиологической активностью Флуктуации концентраций Фенильный заместитель Формальдегида примечание Формальдегид ацетальдегид Форматорах вулканизаторах