|
|
|
Главная --> Справочник терминов Женевской номенклатуры * Женевская номенклатура предусматривает специальные правила нумерации атомов в цепях и кольцах. Например, название «20-метилхолантрен» означает, что метильная группа присоединена к двадцатому по счету атому углерода. Конечно, для того чтобы представить себе формулу по такому названию, нужно хорошо знать правила нумерации; честно говоря, я видел, как в них путаются даже самые опытные химики. В этой книге касаться номеров мы почти не будем. Женевская номенклатура Многообразие предельных углеводородов и их производных привело к необходимости создания систематической номенклатуры для их точного обозначения. Вообще в химии применяются два способа выбора названий. Для обозначения различных соединений пользуются либо тривиальными названиями, отражающими какое-либо свойство вещества или нахождение его в природе, в частности окраску (например, «Нильский голубой»), способность к кристаллизации («кристаллический фиолетовый»), происхождение от производящего растения (например, «мальвин» — из мальвы), от исходного вещества («жирные кислоты»), либо же применяют рациональное обозначение, т. е. такое название, которое дает однозначное представление о строении данного соединения. Первый из этих способов, обладающий некоторыми преимуществами, особенно краткостью и наглядностью, оказывается недостаточным при необходимости различать большое число аналогично построенных соединений. Для рационального обозначения алифатических соединений служит так называемая Женевская номенклатура; решение о введении ее было принято на Международном химическом конгрессе в Женеве в 1892 г.*, хотя она еще ранее в общих чертах была предложена Гофманом. Женевская номенклатура парафинов Желчные кислоты 867, 870, 871, 872 Женевская номенклатура 28, 29, 59, 76, Женевская номенклатура.., . 28 Международный союз теоретической и прикладной химии на своих последних съездах (1957 и 1965 гг.) рекомендовал для пользования номенклатуру, получившую название «Номенклатура ЮПАК». Ранее в СССР широкое распространение получила женевская номенклатура. В связи с тем что отличил последних правил от женевской номенклатуры довольно значительны, ниже приводятся в сокращенном виде основные положения номенклатуры ЮПАК (ШРАС). Правила ЮПАК (иногдапишутИЮПАК) опубликованы в дополнительном (шестом) томе «Справочника химика», М., «Химия», 1968. Номенклатуру Паттерсона, рекомендованную для сложных поликонденсирован-ных систем, см.: А. А\. Patterson,!. Т. С о р е 1 I e, D. F. W а 1 k е г. The Ring Index, Am. Chcni. Soc., Washington, 1960. число углеводородов изостроения резко повышается. Для того чтобы название углеводорода точно выражало его строение, применяют различные принципы их номенклатуры. Наиболее удобна и распространена женевская номенклатура, выработанная в 1892 г. на Международном съезде химиков в Женеве. Не очень сложные углеводороды изостроения называют и по более старой рациональной номенклатуре. Однако, пользуясь последней, невозможно называть сложные углеводороды. Женевская номенклатура. По женевской номенклатуре углеводороды изостроения рассматриваются как производные нормальных углеводородов, в цепи которых атомы водорода заменены на более простые углеводородные радикалы, образующие боковые цепи. В формуле соединения, которое требуется назвать, выбирают самую длинную цепь углеродных атомов, затем эти атомы последовательно нумеруют. В названии соединения цифрами указывают номера углеродных атомов, при которых находятся боковые радикалы, затем (через дефис) названия этих радикалов и, наконец, название нормального углеводорода, имеющего столько же углеродных атомов, сколько их содержится в самой длинной цепи данного соединения. Женевская номенклатура. По женевской номен-клатуре этиленовые углеводороды называют, руководствуясь теми же принципами, что и при наименовании предельных углеводородов (стр. 48), а наличие двойной связи обозначают путем замены в женевском названии предельного углеводорода окончания -аи на -ен. Поэтому углеводороды с двойной связью по женевской номенклатуре Номенклатура ацетиленовых углеводородов. Женевская номенклатура. Ацетиленовые углеводороды называют по женевской номенклатуре так же, как предельные (стр. 48), с той лишь разницей, что наличие тройной связи обозначают путем замены в женевском названии предельного углеводорода окончания -ан на окончание -ин. Поэтому углеводороды с тройной связью по женевской номенклатуре и объединяют общим названием алкины. После окончания -ин в названии ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома в цепи молекулы, за которым следует тройная связь. Принцип нумерации атомов цепи такой же, как в случае этиленовых углеводородов (стр. 67). Таким образом, ацетиленовые углеводороды, формулы которых написаны выше, называют так: (1) — бутин-1 и (2) — бутин-2. Углеводород строения Вы могли заметить, что названия предельных углеводородов, о которых мы говорили в первой главе, кончаются на «ан», а названия непредельных — на «ен». Химики давно пытаются ввести логические правила для присвоения имен органическим соединениям. Самая серьезная попытка в этом направлении была сделана на международном конгрессе, который проходил в 1892 году в Женеве. Там была принята система, получившая название женевской номенклатуры. И одно из ее правил состоит в том, что названия предельных углеводородов должны кончаться на «ан», а углеводородов с двойными связями — на «ен». Каждое органическое соединение, для которого известно строение молекулы, имеет официальное название по женевской номенклатуре. Впрочем, ими пользуются не всегда. Во-первых, многие органические вещества получили имена задолго до 1892 года, и к этим традиционным названиям химики привыкли. А во-вторых, названия, соответствующие правилам женевской номенклатуры, нередко оказываются такими сложными и длинными, что химики удобства ради придумывают более короткие и пользуются ими. эта номенклатура дополнялась и уточнялась новыми правилами и положениями (1930, 1957, 1965). В 1957 г. в Париже была принята современная международная номенклатура (официальная, или систематическая), известная как правила ИЮПАК *. Эта номенклатура в основном повторяет правила Женевской номенклатуры с учетом некоторых дополнений. Международный союз теоретической и прикладной химии на своих последних съездах (1957 и 1965 гг.) рекомендовал для пользования номенклатуру, получившую название «Номенклатура ЮПАК». Ранее в СССР широкое распространение получила женевская номенклатура. В связи с тем что отличил последних правил от женевской номенклатуры довольно значительны, ниже приводятся в сокращенном виде основные положения номенклатуры ЮПАК (ШРАС). Правила ЮПАК (иногдапишутИЮПАК) опубликованы в дополнительном (шестом) томе «Справочника химика», М., «Химия», 1968. Номенклатуру Паттерсона, рекомендованную для сложных поликонденсирован-ных систем, см.: А. А\. Patterson,!. Т. С о р е 1 I e, D. F. W а 1 k е г. The Ring Index, Am. Chcni. Soc., Washington, 1960. Номенклатура этиленовых углеводородов. Названия отдельных гомологов этиленовых углеводородов производят от названий предельных углеводородов с тем же числом углеродных атомов путем замены родового окончания -аи на окончание -илен. Например, этан—этилен, пропан — пропилен, изобутан — изобутилен и т. д. Только углеводороды С6Н10, как исключение, называют амиленами. Чтобы различить изомеры, пользуются принципами рациональной, а в последнее время — преимущественно женевской номенклатуры. Номенклатура и классификация. Индивидуальные углеводороды с двумя двойными связями называют, пользуясь принципами женевской номенклатуры для этиленовых углеводородов, с той лишь разницей, что в наименовании перед окончанием -ен, обозначающим двойную связь, ставят греческое числительное ди; так образуется родовое для этих углеводородов окончание -диен (отсюда и происходит название диеновые). После этого окончания ставят цифры, обозначающие номера углеродных атомов в цепи, за которыми следуют двойные связи. Отдельные представители имеют и случайные, тривиальные названия. Основы наиболее логичной — женевской номенклатуры излагаются подробно, потому что все последующие системы используют те же вырази-^тельные средства. Ниже излагаются основы женевской номенклатуры так, как она принята в справочнике Бейльштейна. Достоинством ее является логичность и тесная связь с научной систематикой органических соединений. Тем самым в значительной мере уменьшается возможность употребления произвольных названий. С порядком применения основных принципов женевской номенклатуры мы лучше всего познакомимся на практике и прежде всего изучая номенклатуру простейших органических веществ — углеводородов с открытой цепью женевской номенклатуры, но главной считается цепь атомов, входящая женевской номенклатуры, а цикл рассматривают как заместитель в основ-  Женевской номенклатуры Жесткости материала Жидкостей необходимо Желательном направлении Жирорастворимые красители Желательно пользоваться Железнодорожного транспорта Желтоватое кристаллическое |
- |
Навигация