Термины, связанные с цементом. Нафталина антрацена

Главная --> Справочник терминов

Нафталина антрацена Окислением кислородом воздуха в газовой фазе из аценафтена получают нафталевый ангидрид с выходом 75—80% [168]. Хотя последний и может явиться сырьем для получения пластификаторов и алкидных смол, но стерические препятствия и наличие стабильного шестичленного ангидридного цикла серьезно затрудняют образование сложных эфиров. Более целесообразно получать из нафталевого ангидрида 2,6-нафталиндикарбоновую кислоту при нагревании его с карбонатом калия в присутствии солей кадмия и цинка в атмосфере диоксида углерода при 430—460 °С и 2,6—3,1 МПа [135].

Ы-ф-Оксиэти л)н афталимид. 50 г нафталевого ангидрида (т. пл. 247°), 16 г этаноламина и 200 мл воды нагревают с обратным холодильником до кипения в течение полутора часов; к концу нагревания раствор становится нейтральным на лакмус. После охлаждения отфильтровывают образовавшееся твердое вещество и сушат при 120°. Получают 57,7 г М-ф-оксиэтил)нафталимида; выход равен 95% от теорет. После перекристаллизации из воды М-(р*-оксиэтил)нафталимид плавится при 175— 176° (испр.) [362].

11. Какие образуются соединения при взаимодействии а) 4-бензоилнафтале-вого ангидрида и о-фенилендиамина; б) нафталевого ангидрида и 4-хлор-о-фе-нилендиамина?

Новый путь получения терефталевой кислоты, описанный Рекке (1960), основан на наблюдениях, опубликованных в 1873 г., независимо друг от друга Рихтером и Вислиценусом. В качестве примера этого метода, носящего общий характер, можно привести синтез нафталин-2,6-дикарбоновой кислоты (т. пл. 313 °С), исходя из 1,8-нафталевого ангидрида I (т. пл. 275 °С). Ангидрид гидролизуют едким кали, образовавшуюся дикалиевую соль II осаждают метиловым спиртом и отделяют, затем сушат и подвергают пиролизу. Карбоксильные группы мигрируют при повышенной температуре в пространственно менее затрудненные положения, и после подкисления охлажденного плава выделяется свободная 2,6-дикарбоновая кислота III:

3. Для выделения нафталевого ангидрида (4—11 г) фильтрат подкисляют. Это вещество является основным продуктом реакции, если окисление протекает слишком бурно. Нафталсвый ангидрид можно получать из технического аценафтена.

В колбу Клайзена емкостью 50 мл, к которой в качестве приемника припаяна колба Вюрца, помещают 20 г (0,1 мол.) 3,4-дигидро-1,2-нафталевого ангидрида (стр.53) и 3,2г (0,1 rp.-ат.) серы. Колбу погружают в баню (примечание 1), предварительно нагретую до 230—235°, и взбалтывают ее до тех пор, пока комочки серы не растворятся (15—20 мин.). Затем температуру повышают до 250° и поддерживают ее в течение 30 мин. (примечание 2). Остаток перегоняют в вакууме (примечание 3) и дестиллат перекристаллизовы-вают из 150 мл бензола, к которому добавлено 50 мл лигроина (т. кип. 60—80°) при температуре кипения. Выход 15—18 г (76— 91% теоретич.) светложелтых игл с температурой плавления 166—167°.

нафталевого ангидрида. Структуру и свойства получаемых полинафтилимидов

На основе специально синтезированного бис(нафталевого) ангидрида, содержа-

Из люминофоров, содержащих группировку нафталевого ангидрида, интересны гетерилнафталевые ангидриды, промежуточными продуктами синтеза которых служат 4-ацетил-нафталевая и 1,4,8-нафталинтрикарбоновая кислоты.

4-(5-Метилоксазолил)нафталевый ангидрид, полученный из 4-хлорформилнафталевого ангидрида и а-аминоацетона с последующим замыканием оксазольного цинка [22], при взаимодействии с бромсукцинимидом превращается в бром-метильное производное [23], из которого по реакции РО-оле-финирования, с применением ге-диметиламинобензальдегида или n-диметиламинокоричного альдегида, получают соединения (XXIII) с длинноволновым свечением и большим стоксо-вым сдвигом [24].

При конденсации нафталевого ангидрида с замещенными о-фенилендиамина или замещенных нафталевого ангидрида с о-фенилендиамином образуются смеси изомеров с разным расположением заместителей в ароматических ядрах, часто существенно различающиеся по цвету свечения. Их разделя-

В книге- рассмотрены современное состояние и тенденции производства и потребления основных ароматических углеводородов. Описаны методы анализа и оценки их товарных свойств и обоснованы требования к качеству выпускаемых промышленностью продуктов. Дано описание технологических процессов производства бензола, ксилолов, полиметилбензо-лов, нафталина, антрацена, фенантрена и некоторых других многоядерных ароматических углеводородов, получаемых из каменноугольного и нефтяного сырья. Подробно изложена технология получения специальных сортов бензола и нафталина, используемых для процессов органического синтеза. Освещены научные основы и промышленные способы переработки важнейших ароматических углеводородов. Дана токсикологическая оценка названных соединений и рассмотрены меры по снижению их вредного воздействия на природу и человека.

Химия ароматических соединений — это прежде всего химия бензола и его производных, а также производных нафталина, антрацена и других ароматических соединений с конденсированными кольцами. В настоящее время известны углеводородньТё^систёмы," обладающие ароматичностью, но не имеющие шестичленных циклов [1, с. 24—26; 2, с. 487—518]; в данной работе они не рассматриваются.

Пример 18. Вычислить по методу Караша (стр. 66 и ел.) теплоты сгорания бензолсульфокислоты, нитробензола, хлорбензола, анилина, нафталина, антрацена, антрахинона, карбазола и фенантрена (в расчете для сравнения в скобках приведены экспериментально найденные теплоты сгорания).

1078. Проведите реакции окисления следующих соединений: циклогексана, бензола, кумола, толуола, нафталина, антрацена, ацетофенона, коричной кислоты, анилина, фенола, р-пиколина.

К таким соединениям относятся прежде всего бензол и его многочисленные производные, а также производные нафталина, антрацена и др.

1792. Сравните устойчивость дигидропроизводных бензола, нафталина, антрацена и фенантрена.

ствует приведенному в разд. 2.4 правилу 6 [53]. Так, для бензола, нафталина, антрацена и фенантрена можно записать соответственно две, три, четыре и пять канонических форм, и энергия резонанса, вычисленная по теплотам сгорания, составляет соответственно 36, 61, 84 и 92 ккал/моль [54]. При атаке 9,10-связи в фенантрене такими реагентами, как озон или бром, в молекуле остаются незатронутыми два бензольных кольца, каждое из которых обладает энергией резонанса 36 ккал/моль, так что молекула фенантрена, суммарная энергия резонанса которой равна 92 ккал/моль, теряет только 20 ккал/моль, что намного меньше, чем потеряла бы молекула бензола в аналогичной реакции. Таким же образом можно

1355*. Приведите структурные формулы соединений: а) 1-метил-нафталина; б) 2-бромнафталина; в) а-нафтола; г) р-нафтиламина; д) 1, 8-динитронафталина; е) 1, 4-дигидроксинафталина; ж) 1,2, 3, 4-тетрагидронафталина (тетралина); з) 1-гидроксиантрацена; и) 9-бромантрацена; к) антрахинона; л) 9, 10-дигидрофенантрена; м) 9-формилфенантрена; н) ализарина (1, 2-дигидроксиантра-хинона).

1357*. Рассмотрите строение молекул нафталина, антрацена и фенантрена. Охарактеризуйте влияние сочленения на распределение л-электронной плотности. Приведите структурные и энергетические критерии ароматичности этих соединений. Конкретными примерами реакций проиллюстрируйте меньшую ароматичность многоядерных конденсированных углеводородов по сравнению с бензолом.

2. Максимумы поглощения бензола, нафталина, антрацена, тетрацена и пен-тацена находятся в области 255, 314, 380, 480 и 580 нм. Объясните, почему наблюдается углубление цвета.

7. Напишите структурные формулы дигидропроизводных бензола, нафталина и антрацена. Расположите ароматические соединения по легкости их вступления в реакцию гидрирования, а дигидропроизводные — по их устойчивости.

Накопления продуктов Наложении электрического Наполняют следующим Наполненных эпоксидных Наполненных резиновых Наполненную кусочками Начинается энергичное Напоминает поведение Напряжений вследствие