![]() |
|
Главная --> Справочник терминов Поскольку взаимодействие накладывается синглет, который может быть вызван —СН2— —СНО—NH—СН2-радикалом (II). Кашиваги [43], сравнивая радикалы полимочевины и амида янтарной кислоты, пришел к выводу, что явный спектр ПА-6 из пяти компонент и спектры ПА-610, ПА-66 и ПА-57 из шести компонент являются триплетами дублетов, происходящих от радикала I. На основании этих фактов обычно приходят к выводу, что радикалы, получаемые при комнатной температуре в механически деградированных полимерах, относятся главным образом к типу I, на которые накладываются в различной степени компоненты спектра радикала типа II. Радикалы типа I являются вторичными цепными радикалами, которые могут быть получены лишь путем взаимодействия водорода метиленовой группы с другим первичным радикалом. Поскольку вторичные радикалы являются продуктами реакции, с ними связана косвенная информация относительно природы и положения основного процесса механической деградации указанных твердых тел. В условиях радикального присоединения образуется преимущественно радикал XVII, а не в принципе возможный радикал Me—СНВг—СН2*, поскольку вторичные радикалы устойчивее первичных (см. стр. 280). В условиях радикального присоединения образуется преимущественно радикал XVII, а не в принципе возможный радикал Me—СНВг—СН2", поскольку вторичные радикалы устойчивее первичных (см. стр. 280). При восстановлении нитросоединений сульфидами натрия следует обратить внимание н«а то обстоятельство, что реакция протекает в щелочной среяе, которая как известно, способствует образованию вторичных про-чуктов восстановления. Поскольку вторичные продукты образуются с максимальной скоростью при определенной, характерной для каждого соединения, концентрации гидроксичьных ионов в растворе, необходимо знать степень гидролиза сульфидов, используемых в реакции Эти характеристики для различных сучьфидов преч-ставлеиы в табл 3 [22]. Стабилизация свободных радикалов может происходить в результате рекомбинации первичных радикалов, миграции неспаренных электронен по цепи или между цепями (межцешюн обмен) и т. д. Миграция неспаренных элек-фонов по цепи приводит, как правило, к образованию разветвленных и сшитых структур, поскольку вторичные радикалы участвуют в реакциях роста цепи, В реальных условиях макрорадикалы вступают в реакции друг с другом к с примесями. мид — по 5м1-механизму. Поскольку вторичные алкилгалогениды " имеют Свойства при повышенных температурах зависят от стойкости поперечных связей, и поскольку вторичные химические связи легче распадаются при высоких температурах, можно ожидать, что показатели свойств полиуретанов ухудшаются с повышением температуры. И, наконец, при достаточно высокой нагрузке, направленной на преодоление полярного взаимодействия между цепями, материалы с относительно длинными изоцианатными поперечными связями дают более высокую остаточную деформацию, чем материалы с менее длинными серными или перекисными связями. Этот вывод подтверждается и экспериментальным исследованием остаточной деформации материалов, сшитых диизоцианатом и модифицированных дополнительной вулканизацией с помощью перекиси. Промежуточно образующиеся ионы карбения часто претерпевают перегруппировки. Так, из бензола и 1-бромпропана в основном образу* ется кумол и лишь немного н-пропилбензола, поскольку вторичные карбенийионы стабильнее, чем первичные. По-видимому, реакция начинается с электрофильной атаки я-связи алкена атомом бора. Образуется я-комплекс, в котором в процессе его поляризации постепенно (в силу малой электроотрицательности атома бора в боране) увеличивается отрицательный заряд на атоме бора и параллельно растет положительный заряд на атомах углерода я-связи, особенно на одном из них, т. е. происходит постепенное развитие карбокатиона (сам он в чистом виде не образуется, и разделение зарядов в комплексе остается малым). Поскольку вторичные катионы, как и их предшественники, образуются легче первичных, в рассматриваемом случае атом бора должен остаться связанным с наименее замещенным, т.е. с концевым атомом углерода. Когда поля- Следует отметить, что описанные выше модификации можно, не боясь осложнений, проводить только в случае первичных спиртов, поскольку вторичные спирты частично, а третичные нацело превращаются при этом в алкены. Приведем соответствующие примеры. Как уже отмечалось, алкены могут быть получены нагреванием алкилсерных кислот при 160°С. Последние в свою очередь получают только из первичных спиртов, поскольку вторичные и третичные спирты дегидратируются под действием концентрированной серной кислоты. Есть основания считать, что приведенная ниже эндотермическая реакция протекает одностадийно, по ^-механизму: Как видно из табл. 17, при бесконечном раэбавлении в растворах гидрированных мономеров корреляционный параметр g равен единице, поскольку взаимодействие между полярными группами в этом случае отсутствует. В растворах же полимеров корреляционный параметр меньше единицы. Атаке1 нуклеофильных соединений подвержены также 2- и 4-га-логенииридин-ы. Реакция с пиридинами, по-видимому, идет несколько медленнее, поскольку взаимодействие между алкоголятами и а-хлорпиридином осуществляют при довольно высоких температурах в. присутствии порошка меди [14]. Но 4-хлорхинрлин легко реагирует с метилатом натрия в метиловом спирте, образуя метиловый эфир с хорошим выходом. К сольватации анионов можно применить принцип ЖМКО (см. разд. 3.2). Анион СНдО" с локализованным зарядом относится к жестким основаниям Льюиса, а анион флуорадена, заряд которого сильно делокализован, является мягким основанием. Когда гидроксильные растворители сольватируют анионы путем образования водородной связи, они проявляют свойства жестких кислот (так как вода, спирты и др. - жесткие кислоты Льюиса). Поскольку взаимодействие "жесткий-жесткий" предпочтительнее взаимодействия "жесткий-мягкий", небольшие анионы с локализованным зарядом должны лучше сольватироваться в гидроксильных растворителях, чем большие анионы с делокализовэнным облаком отрицательного заряда. Тенденция анионов с очень локализованным зарядом образовывать водородные связи настолько велика, что в растворителях, которые не имеют атомов водорода, склонных к водородному связыванию, такие анионы образуют водородные связи не в растворителем, а с другими молекулами. Например, в случае HF анион F" образует водородную связь с недиссоциированной молекулой кислоты. Это наблюдается даже в водных растворах: Несколько необычный подход к получению р-лакгамного кольца заключается в проведении реакции диязометана с игю-цианатами. В результате взаимодействии диазометана с фенил -зоцианатом, напоминающего образование никло бута нона из кетсна и диагюметапа, получается Ьфенилазетидинон-2 38]. я-Бромфенилигюцианат в указанных условиях также прелра-щается в р- л актам. По-пидимому, эта реакция не имеет общего характера, поскольку взаимодействие диазометана с и-нафтил-, п-нитрофепил-, бензил- или бензошшзоцианатами не приводит к образованию ff-лактамов. пературе, поскольку взаимодействие 2-метилциклогексанона с триэтил- Этот факт не удивителен, поскольку взаимодействие обоих типов молекул ё Высушивающие средства данной группы, как правило, более эффективны, поскольку взаимодействие их с водой представляет собой необратимую в условиях опыта реакцию. Поэтому чаще Как видно из табл. 17, при бесконечном рачбавлении в растворах гидрированных мономеров корреляционный параметр g равен единице, поскольку взаимодействие между полярными группами в этом случае отсутствует. В растворах же полимеров корреляционный параметр меньше еди- Рассматриваемая реакция, по-видимому, стереоселективна, поскольку взаимодействие метилмагнийбромида с цис- и транс-1-бромпропенами-1 приводит исключительно к цис- и транс-бу-тенам-2 соответственно: Недостаточная электронная плотность в положениях 2, 4 и 6 пиримидино-вого ядра активирует атомы галогена, занимающие указанные положения, подобно тому как это наблюдается в n-нитрохлорбензоле или а-бромпиридине, что и является причиной алифатических свойств этих соединений. Рентгено-структурный анализ 2-амино-4,6-дихлорпиримидина и 2-амино-4-хлор-6-ме-тилпиримидина [115] показывает, что расстояние между атомами С и С1 в этих соединениях гораздо ближе к нормальному для алифатических соединений., чем к более короткому для ароматических. Такой результат не является неожиданным с точки зрения общепринятых теорий, поскольку взаимодействие резонансных структур, например XII, должно укорачивать это расстояние, хотя некоторые измерения для ароматических нитрогалогеносоединений обнаруживают аналогичную тенденцию. Недостаточная электронная плотность в положениях 2, 4 и 6 пиримидино-вого ядра активирует атомы галогена, занимающие указанные положения, подобно тому как это наблюдается в n-нитрохлорбензоле или а-бромпиридине, что и является причиной алифатических свойств этих соединений. Рентгено-структурный анализ 2-амино-4,6-дихлорпиримидина и 2-амино-4-хлор-6-ме-тилпиримидина [115] показывает, что расстояние между атомами С и С1 в этих соединениях гораздо ближе к нормальному для алифатических соединений., чем к более короткому для ароматических. Такой результат не является неожиданным с точки зрения общепринятых теорий, поскольку взаимодействие резонансных структур, например XII, должно укорачивать это расстояние, хотя некоторые измерения для ароматических нитрогалогеносоединений обнаруживают аналогичную тенденцию. ![]() Последнее необходимо Последнее становится Получения нитросоединений Последний действием Последний находится Последний получается Последний превращается Последний реагирует Перемешивании обрабатывают |
- |