Главная --> Справочник терминов


Получения виниловых ти и пиролиза природного газа и этана. Этен — ключевое соединение в современной органической технологии. Почти половина его идет на производство полиэтилена, остальное — на синтез этанола, хлороэтана (для получения тетраэтилсвинца), этилен-оксида (для получения этиленгликоля и его производных), эти-лендихлорида (для получения винилхлорида), этилбензола (для получения стирола), винилацетата и ацетальдегида. Этен ускоряет созревание фруктов (является гормоном роста растений) и с этой целью используется на практике.

Ранее использовавшийся процесс получения винилхлорида присоединением хлороводорода к этину неперспективен, потому что этин сейчас намного дороже этена. Весь производимый винилхлорид полимеризуется в поливинилхлорид (ПВХ), который деполимеризуется при нагревании до высоких температур.

9.24. В каких условиях осуществляются реакции получения винилхлорида из этилена, ацетилена и 1,1-дихлорэтана?

В наибольших количествах в промышленности производят ви-нилхлорид: его мировое производство составляет более 12 млн.;;т. Используется БинйЛХЛбрид главным образом для получения поли-винилхлорида. На примере получения винилхлорида познакомимся с некоторыми проблемами промышленности хлорорганического синтеза и путями их решения.

Комбинируя описанные процессы, удалось реализовать в промышленности такой путь получения винилхлорида:

В комбинированном способе используется дешевое сырье — этилен, весь хлор входит в состав конечного продукта, в принципе отсутствуют отходы производства (оговорка «в принципе» существенна: реально на тонну винилхлорида за счет побочных процессов все же образуется 50 — 100 кг полихлоридов и смолистых продуктов). Комбинированный процесс имеет и недостатки: главный из них — многостадийность. В связи с этим представляет интерес новый процесс получения винилхлорида, где сырьем служит этан (еще более дешевый, чем этилен), а процессы хлорирования, окислительного хлорирования и дегидрохлорирования совмещены в одном реакторе.

Ниже приведены дне схемы промышленного способа получения винилхлорида.

Ниже приведены две схемы промышленного способа получения винилхлорида.

Ниже приведены две схемы промышленного способа получения винилхлорида.

Ацетилен применяется в органическом синтезе для получения винилхлорида, ацетальдегида, акрилонитрила, винилацетата, хлоропрена, тетрахлорэтана.

Рассматриваемый способ получения винилхлорида приобретает все большее практическое значение, поскольку последний широко используется для приготовления разнообразных полимерных материалов.

Рассматриваемый способ получения винилхлорида приобретает все большее практическое значение, поскольку последний широко используется для приготовления разнообразных полимерных материалов.

Обширны его исследования в области ацетиленовых углеводородов и продуктов получающихся на основе ацетилена. Фаворский открыл и изучил явления изомеризации и взаимных переходов ацетиленовых и алленовых углеводородов; разработал метод получения простых виниловых эфиров действием спиртов на ацетилен в присутствии порошка едкого кали. Позднее он совместно со своими учениками развил эту реакцию и разработал производственные методы получения виниловых эфиров (М. Ф. Шостаковский). Широко внедрены в практику предложенные им совместно с учениками (И. Н. Назаров) реакции ацетилена и ацетиленовых углеводородов с кетонами. Этим методом можно пэлучить изопрен для синтетического каучука

В своей основе этот метод представляет собой один из вариантов давно известной реакции нуклеофильного присоединения по тройной связи, которая особенно часто использовалась для получения виниловых эфиров или винилсульфидов взаимодействием спиртов или меркаптанов соответственно с терминальными ацетиленами в присутствии оснований. Естественно, что в такой реакции невозможно было использовать в качестве нуклеофилов кар-банионные производные типа литий- или магнийорганических соединений, ибо единственным результатом реакции последних с терминальными ацетиленами было образование соответствующих ацетиленидов лития или магния (из-за повышенной кислотности ацетиленового протона). В методе Нормана в качестве эквивалентов карбанионов используются купратные реагенты, низкая основность которых исключает возможность упомянутого осложнения. Непосредственным результатом присоединения этих реагентов по тройной связи является образование интермедиатов карбанионного типа, а именно винилкупратов. Последние достаточно стабильны в растворе и могут далее реагировать с широким крутом различных электрофилов, таких, как СО2, алкилгалогсниды, эпоксиды, альдегиды, а,р-ненасыщенные кстоны и т. д. Конечным итогом последовательности этих двух независимых химических событий — присоединения С-нуклеофила и С-электрофила по тройной связи — является образование соответствующего алкена.

Тройные связи углерода и азота (С=С, Сн=М, N = N) очень сильно различаются по реакционной способности. Ацетиленовая система (С = С) обнаруживает высокую реакционную способность в реакциях окисления (часто со взрывом), восстановления и некоторых реакциях присоединения. Например, гидратация ацетилена позволяет осуществить промышленное производство ацетальдегида, а реакция с галогенводородны-ми кислотами является удобным источником получения виниловых мономеров:

Эту реакцию можно применять также в случае винилгалогенйдОЕ с целью получения виниловых эфиров.

В своей основе этот метод представляет собой один из вариантов давно известной реакции нуклеофильного присоединения по тройной связи, которая особенно часто использовалась для получения виниловых эфиров или винилсульфидов взаимодействием спиртов или меркаптанов соответственно с терминальными ацетиленами в присутствии оснований. Естественно, что в такой реакции невозможно было использовать в качестве нуклеофилов кар-банионные производные типа литий- или магнийорганических соединений, ибо единственным результатом реакции последних с терминальными ацетиленами было образование соответствующих ацетиленидов лития или магния (из-за повышенной кислотности ацетиленового протона). В методе Нормана в качестве эквивалентов карбанионов используются купратные реагенты, низкая основность которых исключает возможность упомянутого осложнения. Непосредственным результатом присоединения этих реагентов по тройной связи является образование интермедиатов карбанионного типа, а именно винилкупратов. Последние достаточно стабильны в растворе и могут далее реагировать с широким кругом различных электрофилов, таких, как С02, алкилгалогениды, эпоксиды, альдегиды, а,р-ненасыщенные кетоны и т. д. Конечным итогом последовательности этих двух независимых химических событий — присоединения С-нуклеофила и С-электрофила по тройной связи — является образование соответствующего алкена.

2. Описанный метод пригоден для получения виниловых эфиров различных кислот фосфора, но при введении в реакцию тиокислот фосфорч выходы заметно снижаются.

мер, для получения виниловых эфиров, акрилонитрила н др.:

В своей основе этот метод представляет собой один из вариантов давно известной реакции нуклеофильного присоединения по тройной связи, которая особенно часто использовалась для получения виниловых эфиров или винилсульфидов взаимодействием спиртов или меркаптанов соответственно с терминальными ацетиленами в присутствии оснований. Естественно, что в такой реакции невозможно было использовать в качестве нуклеофилов кар-банионные производные типа литий- или магнийорганических соединений, ибо единственным результатом реакции последних с терминальными ацетиленами было образование соответствующих ацетиленидов лития или магния (из-за повышенной кислотности ацетиленового протона). В методе Нормана в качестве эквивалентов карбанионов используются купратные реагенты, низкая основность которых исключает возможность упомянутого осложнения. Непосредственным результатом присоединения этих реагентов по тройной связи является образование интермедиатов карбанионного типа, а именно винилкупратов. Последние достаточно стабильны в растворе и могут далее реагировать с широким кругом различных электрофилов, таких, как СО2, алкилгалогениды, эпоксиды, альдегиды, а,(3-ненасыщенные кетоны и т. д. Конечным итогом последовательности этих двух независимых химических событий — присоединения С-нуклеофила и С-электрофила по тройной связи — является образование соответствующего алкена.

может быть с успехом использован для получения виниловых эфиров. . '.

53. Атавин А.;С., Трофимов Б. А. Об одном препаративном способе получения виниловых эфиров с применением карбида кальция.— ЖПХ, 1964, т. 37, с. 2706—2708.

может быть с успехом использован для получения виниловых эфиров. . '.




Получение хлоргидрата Перекрывание орбиталей Получение нескольких Получение первичных Получение производных Перекристалл изовывают Получение солянокислого Получение свободного Получение устойчивых

-
Яндекс.Метрика