Главная --> Справочник терминов


Производные углеводов Таблица 1.1 Функциональные производные углеводородов

Функциональные производные углеводородов 181

Функциональные производные углеводородов

/То сих пор речь шла о i?\ органических соединениях, молекулы которых состоят из атомов углерода водорода, галогенов и кислорода. Мы выяснили, что такие соединения весьма многообразны - от природного газа и бензина до каучуков и пластмасс. Однако органические соединения могут быть еще более разнообразными, экзотическими и не менее важными веществами: такими, как витамины, лекарственные препараты, моющие и взрывчатые вещества, соединения, придающие окраску, наконец, соединения, входящие в состав живых тканей, которые управляют химией живых организмов, передают детям свойства родителей, благодаря которым живая ткань отличается от неживой материи. Все это - производные углеводородов, но в них. огромную роль играют атомы азота (прежде всего), серы и фосфора. Перейдем к рассмотрению таких соединений.

Металлические производные углеводородов ряда ацетилена. Ацетилен и его моноалкильные производные, т. е. алкины, отвечающие формуле RCssCH, обладают той особенностью, что они очень легко образуют металлорганические соединения. В этих соединениях водород у углеродного атома, находящегося при тройной связи, замещен металлом: RCssCMe1. У основного члена ряда — ацетилена — имеется два атома водорода, способных к такому замещению:

На основании этих соображений спирты следует рассматривать как гидроксильные производные углеводородов, однако, с другой стороны, их можно считать также алкильными производными воды:

Таким образом, альдегиды представляют собой производные углеводородов, у которых на одном конце цепи находится группа — СНО. Их название происходит от Alkohol dehydrogenatus и обозначает, что альдегиды могут быть получены в результате отнятия водорода от спиртов. Обычно отдельные, члены ряда называют по карбоновым кислотам с тем же числом углеродных атомов: например, уксусный альдегид СНзСНО, масляный альдегид СзН7СНО, капроновый альдегид СбНцСНО и т. д. Согласно Женевской номенклатуре альдегиды характеризуются окончанием «аль».

Группа — СООН получила, по предложению Байера, название карбоксил. Таким образом, мы можем определить карбоновые кислоты как карбоксильные производные углеводородов. Их можно считать также производными воды, образовавшимися в результате замены одного атома водорода в молекуле воды на остаток С„Н2п+1СО:

Номенклатура. Алифатические карбоновые кислоты называются часто жирными кислотами, так как многие средние и высшие члены этого ряда встречаются в жирах и были из последних выделены. Большинство карбоновых кислот имеет тривиальные названия (муравьиная кислота, уксусная кислота, масляная кислота, стеариновая кислота и т. д.). Можно, конечно, рассматривая кислоты как карбоксильные производные углеводородов, дать им также названия: метанкарбо-новая кислота СН3СООН, этанкарбоновая кислота СаНцСООН и т. д.

По своей реакционной способности дигалоидные производные предельного ряда вполне сходны с галоидными алкилами. Оба галоидных атома в этих соединениях можно замещать на различные другие группы (ОН, NH2, SH, CN и др.) и получать таким образом различные дву-замещенные производные углеводородов, например:

Металлические производные углеводородов ряда ацетилена... 77

Высшие многоатомные спирты удается дегидрировать лишь частично; i производные углеводов не выдерживают реакции дегидрирования (разрушаются).-

Наконец, в химии углеводов лйеЮт известное нреларатиапое .значение их трь фснгглметиловые эфиры. Трифенилмвтстлхлорид реагирует предпочтительно с первих втыми оксигругшами, поэтому при реакции его с обычными у глав одами происходи а л лидирование только ойсигрупиы и положении 6. Так как тритллькый <>статок по дейстпием разбавленных кислот'вновь легко отщепляется (стр, ЗГ>2), со такилт ыуте MOJifuo получать производные углеводов о одной свободной оксигру датой в положении ^ УГЛРВОД сначала подвергают взаимодействию с трифснилмстилхлорядом, затем ацет* лируйт остальные о^сигруппы и в заключение отщепляют тритилъный осте ток [60S, 60S].

Изопроцнлиденовые производные углеводов (ацетониды) [739] получай •обработкой углеводов или соответствующих их производных избытком аце1

Бепэшгаденмалонояая кислота 803 З-Вензилиден-5-мстилоксазолон 809 Бенаилидеаовые производные углеводов

окисление 536 Иэопропилат алюминия 58 Изопролютацетилен, иаомеризация 850 ИзодропЕлацетоуксусны^г эфир 779 Изопропилбензол см. Кумол Изопропилвденовые производные углеводов 356, 357 гидролиз 370 Ивопропилиодид 205, 227 Изопропилцнклопентадиеи 29 Изосафрол, нитрование 362 Изотетралин 25 Изотиоыочевипы 614, 631 Иаотиоцианаты 201, 257, 440, 591, 631 восстановление 90 реакдни 377, 605, 606, 630 Изотиурониевые соли 512, 581, 631

Хотя 'гидразоны и озазоны обычно рассматриваются как производные углеводов с открытой цепью, все же возможно, что они имеют циклическое строение, так как многие из них обладают мутаротацией в растворах.

вание, фосфат и моносахаридный остаток: рибоза или 2-дезокси-рибоза. Таким образом, и это — производные углеводов.

побочными реакциями, причем эти побочные реакции редко играют существенную роль. Удивительным примером является де-сульфуризация 3-мсркаптотетрагидрптиофена [59]; меркапто-грушш была удалена без затрагивания тиозфирной (сульфидной) связи. С другой стороны, М-(1-меркаптоэтил)-2-бензоил-изобутирамид при десульфуризации претерпел восстанопление кетонной карбонильной группы [25]. Тиоловые производные углеводов можно подвергать гидрогенолизу, не боясь осложнений; например, 1,6-дитиодульцит (V) после апеллирования был прекращен п тетр а ацетильное производное 1, 6-дид.езокси-дульцита (VI) [60].

Е. Альдегиды и кетоны (включая производные углеводов)

Производные углеводов, содержащие азот, играют исключительно

такие азотсодержащие производные углеводов, как гликопептиды, к




Проектировании установок Проектной организации Программирование температуры Происходящих процессов Происходят изменения Происходят следующие Происходило отщепление Происходить присоединение Происходит частичный

-
Яндекс.Метрика