|
|
|
Главная --> Справочник терминов Простейшие алифатические * Название «олефины» происходит от латинских слов gaz olefiant, что значит— маслородный газ. Так еще в XVIII в. назвали простейший углеводород этого ряда— этилен— голландские химики, изучавшие его свойства. Они обнаружили, что при взаимодействии этилена с хлором образуется маслянистая жидкость — дихлорэтан (стр. 69,97). Большое значение в промышленности имеет простейший углеводород с тройной связью — ацетилен. Для его получения сущест- Для наименований углеводородов с разветвленной цепью пользуются двумя номенклатурами. Одна условно называется рациональной (РН), за основу принимается простейший углеводород — метан: называют в порядке усложнения радикалы, расположенные около атома углерода, принятого за остаток метана, затем добавляют слово метан(см. ниже примеры). Простейший углеводород НС=СН, имеющий тройную связь, называется ацетиленом. В начале XX пека было установлено, что окись углерода и водород при определенных условиях способны взаимодействовать с образованием угле водород он. Первый синтез углеводорода этим способом был осуществлеЕ! французским ученым П. Сабатье в 1902 г. Пропускан смесь окиси углерода и водорода при объемном соотношении 1:3 над мелко раздробленным никелем, он получил простейший углеводород • — метан: Вам может оказаться трудным увидеть, что модель и структурная формула изображают одну и ту же молекулу. Затруднения связаны с тем фактом, что структурная формула является проекцией трехмерного объекта на плоскость. Это связано с некоторыми искажениями. Даже простейший углеводород, метан СН4, на плоскости изображается уже неточно, так как четыре ковалентных связи углеродного атома не лежат в плоскости, а образуют тетра- "Жесткость" электронной структуры алканов иллюстрируется данными для неопентана. Неопентан - простейший углеводород, для которого оценено значение "жесткости" г (для низших алканов до настоящего времени не измерены значения электронного сродства А). Простейший углеводород с кумулированными двойными связями -аллен: Рассмотрение химии природных соединений целесообразно начать с простейших органических веществ — углеводородов с открытой цепью. Простейший углеводород метан образуется в огромном количестве в результате жизнедеятельности метаногенных бактерий — археобактерий. Это — древнейшие обитатели Земли. Считают, что ныне существующие газовые месторождения — результат их деятельности в прошедшие геологические эпохи. Метаногенные бактерии извлекают необходимую для их жизнедеятельности энергию путем восстановления углекислого газа, метанола, формальдегида или уксусной кислоты до метана. Эти бактерии обитают повсюду: на дне океанов и болот, среди гниющих органических остатков, в желудках жвачных животных. Суммарная выработка ими метана оценивается в несколько миллионов тонн в год. Примерно 150 млн т газа производят термиты. В настоящее время существуют промышленные способы выработки метана с помощью археобактерий. В качестве сырья используют различные органические отходы, которые в специальных ферментерах заселяют сообществами бактерий. Одни из них разлагают органическое вещество до СО2, СН2О, НСООН, СН3СООН и водорода, а метаногены из этих субстратов образуют метан. Газ собирается в емкостях, именуемых метантенками, и используется как топливо. Другой простейший углеводород этан синтезируется в сосновых иголках. Одна из функций его — отпугивать насекомых. В здоровой сосновой хвое образуется за сутки всего 6 мкл этана на 1 г зеленой массы. Этого количества достаточно, чтобы создать защитный барьер от хвойного усача Monochamus alternates — жука, питающегося хвоей. «Жесткость» электронной структуры молекул алканов иллюстрируется данными для неопентана. Неопентан - простейший углеводород, для которого оценено значение «жесткости» г (для низших алканов до настоящего времени не измерены значения электронного сродства /Ц). Простейший углеводород с кумулированными двойными связями имеет тривиальное название «аллен»: Простейшие алифатические амины (метиламин, диметиламин, диэтиламин) имеют некоторое применение при получении лекарственных веществ, ускорителей вулканизации и других продуктов органического синтеза. Наибольшее значение из числа алифатических аминов имеют некоторые соединения, содержащие две аминогруппы или аминогруппу и гидроксил, например: Простейшие алифатические изоцианаты часто с успехом получают термическим разложением некоторых мочевин или- урвтанов. Хота многие диазокарбонильные соединения устойчивы при комнатной температуре н могут храниться без особых предосторожностей, было отмечено, что ароматические диазо-оксиды — исключительно взрывчатые вещества, которые обычно не удается выделить. Простейшие алифатические диазосоединения трудно и опасно выделять вследствие их токсичности и взрывчатости. Обычно их готовят при низких температурах в инертных растворителях и немедленно используют, чтобы избежать проблемы хранения. Простейшие алифатические производные ацетилена восстанавливаются до насыщенных соединений с помощью ледяной уксусной кислоты и цинковой пыли. Ацетилендикарбоновая кислота СООН • • С : С • СООН восстанавливается в янтарную кислоту СООН • СН2. СНа . СООН 70°. Токсикология. Простейшие алифатические сложные эфиры вызывают раздражение и обладают слабо выраженным наркотическим действием. Некоторые из них раздражают верхние дыхательные ПУТИ. Эфиры значительно притупляют ЧУВСТВО обоняния, в связи с чем их можно обнаружить по запаху только в начальной стадии экспозиции. Простейшие алифатические сложные эфиры обладают сравнительно слабым хроническим действием [1445]. Простейшие алифатические диазотаты, понятно, не могут получаться из диаэониевых соединений, а образуются при перегруппировке нитрозаминов. Из них известны только диазотаты щелочных металлов общего строения R-N : N«OMe. Так, метил-диазотат калия получается под действием раствора едкого кали иа нитрозометилуретан, по Ганчу и Леману [717], по следующей схеме: Простейшие алифатические нитрозосоединения не имеют большого значении. Они легко переходят в изомерные оксимы. В чистом виде удалось выделить только третичные нитрозосоедине-лия. Нптрозогруппа, стоящая у нетретичпого атома углерода, Простейшие алифатические альдегиды обычно не образуют значительных количеств окиси. Алифатические кетоны дают окиси с выходами, которые являются не вполне удовлетворительными. Так, ацетон превращается в окись изобутилена [103, 104]; циклопентанон [105], циклогексанон [105, 106], циклогептанон [106] и различные алкилзамещенные циклогексаноны дают соответствующие окиси с низкими выходами. Из циклопентанона образуется окись LXXIX [105]: Простейшие алифатические альдегиды обычно не образуют значительных количеств окиси. Алифатические кетоны дают окиси с выходами, которые являются не вполне удовлетворительными. Так, ацетон превращается в окись изобутилена [103, 104]; циклопентанон [105], циклогексанон [105, 106], циклогептанон [106] и различные алкилзамещенные циклогексаноны дают соответствующие окиси с низкими выходами. Из циклопентанона образуется окись LXXIX [105]: Все простейшие -алифатические амины при взаимодействии с водой генерируют гидроксид-анион и, следовательно, окрашивают лакмус в синий цвет:  Пропускают умеренный Простейшее соединение Простейшие представители Простейших представителей Простейшим представителем Пространственные взаимодействия Промышленные установки Пространственным строением Пространственная ориентация |
- |
Навигация