Главная --> Справочник терминов


Синтетических пиретроидов Цианины принадлежат к числу наиболее давно известных синтетических органических красителей. В большинстве они, однако, непригодны для крашения вследствие плохой светопрочности. Неустойчивость этих красителей быстро возрастает по мере удлинения полиметиновой цепи. Многие цианины обладают способностью сенсибилизировать фотографические эмульсии; использование этого их свойства сделало возможным практическое осуществление фотографии (стр. 1029 и ел.).

Постоянно возрастающая роль синтетических органических соединений в жизни современного общества вызывает потребность в создании промышленного производства органических материалов, способного производить эти соединения быстро, дешево и в достаточном количестве. Для такого производства необходимы доступные, дешевые и широко распространенные в природе источники сырья, из которого можно было бы получать необходимые соединения сравнительно простыми методами. С течением времени выяснилось, что этим требованиям удовлетворяют три ископаемых источника сырья, а именно: каменный уголь, природный газ и нефть.

•" Более того, и это особенно интересно, свойства этой искусственной природы оказываются столь же разнообразными, неожиданными и неисчерпае-ifXtoai, как свойства «обычной» природы. Это и составляет принципиальное вЙШчие синтетических органических соединений от других классов искусст-ввЙЙЫХ объектов. В самом деле механические, электрические или логические Структуры, создаваемые человеком, могут быть беспрецедентно сложными, не имеющими прототипов в Природе. Но при всей их сложности никаких ка-4е*ИЪенно новых свойств, которые не могли быть предположены на стадии проекта, в них обнаружиться не может, поскольку они проектировались и со-вввались для совершенно определенных целей.

-•' Более того, и это особенно интересно, свойства этой искусственной природы оказываются столь же разнообразными, неожиданными и неисчерпае-1*йии, как свойства «обычной» природы. Это и составляет принципиальное (Яййчие синтетических органических соединений от других классов искусственных объектов. В самом деле механические, электрические или логические е*руггуры, создаваемые человеком, могут быть беспрецедентно сложными, не имеющими прототипов в Природе. Но при всей их сложности никаких ка-<бегаенно новых свойств, которые не могли быть предположены на стадии Проекта, в них обнаружиться не может, поскольку они проектировались и со-ИВавались для совершенно определенных целей.

Доступность енолятов и енолов соответственно в основных и кислых растворах карбонильных соединений делает возможным большое разнообразие реакций, зависящих oi нуклеофилыюсти таких частиц. Реакции енолятов в качестве нуклеофилов в процессах S#2-THna будут рассмотрены в гл. 1 кни1И 2. В качестве пуклеофплов енолы и еноляты могут выступать также па отношению к карбонильным центрам; эти реакции являются основной темой гл. 2 книги 2. Оба типа реакций имеют фундаментальное значение для построения углеродного скелета при синтетических органических реакциях.

Одно из главных мест в фармацевтической промышленности занимает производство синтетических, органических, фармацевтических препаратов, получившее особенно сильное развитие в Германии, являющейся уже десятки лет главной поставщицей этих веществ на мировом рынке.

в той мере условно, так как при многообразии синте-Ш тических органических вещестя, яырабатьшаемых со-2 временной промышленностью, при тесном переплете-5 нии нефтехимической, углехимической и собственно § 'химической промышленности трудно определить, ка- кое ин производств следует считать основным. По-„ этому к основному органическому синтезу обычно Ц относят производства синтетических органических 'продуктов, вырабатываемых в больших количествах и либо являющихся полупродуктами для дальнейшей химической переработки (для синтеза каучукон, производства пластических масс, синтетических яолокон, Щ . пленкообразующих материалов, красителей и Др.),

родных и синтетических органических веществ.

а действие синтетических органических катионов на глины изуче-

гофрирования, склеивания или придания изделиям из пластических масс заданной толщины, в настоящее время покрывают резинами из синтетических органических эластомеров (чаще всего из неопрена), и они выходят из строя спустя короткое время, иногда уже через неделю. При использовании же кремнийорганических покрытий цилиндры не нужно очищать, так как к ним не прилипают пластические массы; кроме того, эти покрытия очень долговечны.

Значительный интерес представляет использование кремнийорганических резин для целей изоляции в различном электротехническом оборудовании. Это обусловлено высокой теплостойкостью эластомеров и их хорошими диэлектрическими свойствами. Так, диэлектрическая проницаемость полиорганосилоксановых эластомеров при 500 в и 60 гц равна 3,5—5,5, электрическая прочность при 60 щ достигает 15—20 кв/мм, а тангенс угла диэлектрических потерь, характеризующий потери электроэнергии в изоляции, при 500 в и 60 гц составляет всего 0,001. Очень важно, что эти свойства сохраняются в значительно более широком интервале температур, чем в случае натуральных и синтетических органических эластомеров.

3-Феноксибензиловые эфиры спироциклопропанкарбо-новых кислот обладают высокой инсектицидной активностью и относятся к классу синтетических пиретроидов 16. Кислотную компоненту пиретроидов подобного типа синтезируют обычно циклопропанированием фульвенов илидами серы. В этой связи были изучены реакции фульвенов 17 с илидом серы 3, генерированным in situ в условиях межфазного катализа 23' 24. Было показано, что 6,6-диметилфульвен циклопро-панируется в этих условиях практически с количественным выходом. Введение более объемных заместителей снижает выход продукта цикло- пропанирования 18.

К таким смесевым препаратам относятся смеси инсектицидов с акарицидами, в частности смеси синтетических пиретроидов с фосфорорганическими инсектицидами. Широко используются смеси системных фунгицидов с контактными фунгицидами, которые обладают широким спектром действия и способствуют преодолению резистентности грибов к системным фунгицидам. Такие смеси готовят на основе металаксила, производных триазола и других системных фунгицидов. В качестве контактных фунгицидов используют хлорокись меди, цинеб, по-ликарбацин, манеб и другие препараты.

В последние годы большое внимание уделяется галогенпро-изводным, используемым для синтеза диметилдихлорвинилцик-лопропанкарбоновой кислоты — основного компонента синтетических пиретроидов [6—8].

К более отдаленным аналогам синтетических пиретроидов с похожим механизмом инсектицидного действия относится препарат фенвалерат [13]. Это соединение вместо радикала циклопропанкарбоновой кислоты содержит остаток арилизова-лериановой кислоты. Синтезированы и другие аналоги, не содержащие циклопропанового кольца [14].

Все указанные методы получения перметрина пригодны и для синтеза циперметрина и других синтетических пиретроидов [3].

К недостаткам синтетических пиретроидов следует отнести их высокую стоимость, что обусловлено сложностью их производства, и малую избирательность действия на насекомых; они практически одинаково токсичны для вредных и полезных насекомых. Кроме того, большинство препаратов этого класса не действуют на растительноядных клещей, поэтому рекомендуется применять их совместно с акарииидами Существенным недостатком является их токсичность для гидробионтов и в первую очередь для рыб, а также для пчел [20].

Возрастающие масштабы производства и применения синтетических пиретроидов обусловили изучение их поведения в объектах окружающей среды, в том числе в растениях и почве [21], а также в организме животных [22, 23]. На схемах (26), (27), (28) показан путь протекания метаболизма циперметрина соответственно в организме мышей, в растениях и в почве; процессы метаболических превращений фенвалерата в растениях и в почве приведены соответственно на схемах (29) и (30).

Многие метаболиты синтетических пиретроидов дают устойчивые конъюгаты с продуктами жизнедеятельности растений и животных. В растениях такие конъюгаты образуются с углеводами и аминокислотами, а в организме животных получаются хорошо растворимые в воде сульфаты и глюкуронаты. Конъюгаты дают почти все карбоновые кислоты и гидроксилсодержа-

В связи с тем, что одним из главных метаболитов практически всех основных синтетических пиретроидов третьего поко-

Из изложенного выше следует, что синтетические пиретрои-ды по свойствам и поведению в окружающей среде принципиально не отличаются от обычных ранее известных галогенсо-держащих инсектицидов. Молекулы пиретроидов третьего поколения — производных циклопропанкарбоновои кислоты, кроме циклопропанового кольца, не содержат других общих с природными пиретринами фрагментов. Спиртовая часть синтетических пиретроидов представляет собой ароматический остаток, более стабильный, чем пятичленные непредельные циклы природных пиретринов. Более отличаются по структуре от природных соединений фенвалерат, этофенпрокс и их аналоги [25]; они относятся уже к чисто жирноароматическим соединениям. Единственным общим признаком является близость механизмов действия. Однако, поскольку механизм действия веществ этой груп-

Работы по созданию высокоэффективных синтетических пиретроидов интенсивно продолжаются. Следует, однако, отметить, что к современным пиретроидам ряд членистоногих относительно быстро приобретает устойчивость, в том числе и перекрестную [28].




Современных установках Современная органическая Современной технологии Современное состояние Создается повышенное Создаются предпосылки Специальные устройства Специальных катализаторов Специальных установках

-
Яндекс.Метрика