|
|
|
Главная --> Справочник терминов Сульфаниламидных препаратов Предлагаемая советскому читателю книга Ч. Сьютера «Химия органических соединений серы» представляет собой капитальный обзор, охватывающий обширный материал по сульфо-кислотам жирного и ароматического рядов и их важнейшим производным (за исключением сульфамидных препаратов, по которым имеются специальные монографии). В монографии приведены также сульфоны и эфиры серной кислоты. Книга Сьютера отличается полнотой цитируемой литературы (она содержит более 8000 ссылок на оригинальные работы и патенты различных авторов). Большое количество материала сведено в таблицы, что несколько облегчает пользование книгой для справок. Это вещество и другие аналогичные соединения обладают фармакологическим действием сульфамидных препаратов [147е]. ной промышленности и в медицине (для получения сульфамидных препаратов — стрептоцида, норсульфазола, сульфадимезина, эта-зола и др.). Может применяться в качестве ускорителей твердения бетона. Одно из объяснений лекарственного действия сульфаниламидных (сульфамидных) препаратов основывает-ся на том, что их химическое строение сходно со строением «средней части» молекулы фолиевой кислоты, необходимой для развития бактерий. Некоторые виды бактерий не отличают сульфамидов от истинной «сред- Пенициллины применяются при лечении опасных болезней, вызываемых различными стафилококками, стрептококками, а также пневмококками, менингококками, возбудителями газовой гангрены и некоторыми другими болезнетворными микроорганизмами. Исключительно высокая и широкая антибактериальная активность, значительно превышающая эффективность сульфамидных препаратов (см. стр. 272), в сочетании с почти полной безвредностью для человеческого организма сделали пенициллины одними из наиболее важных современных лекарственных препаратов. Появление новой группы химиотерапевтических препаратов — нит-рофуранов,— помимо обнаруженного у них сильного и разностороннего антибактериального спектра действия, важно еще и потому, что эффективность многих сульфамидных препаратов и антибиотиков в последнее время значительно снижена в связи с появлением резистентных форм возбудителей инфекций. В промышленности также проводится сульфохлорироваиие, например для получения ацетанилндсульфохлорида (полупродукт при синтезе сульфамидных препаратов) н о-толуолсульфохлорида (для получения сахарина, см, разд. ГД2.1). Сульфирование широко используется в промышленном органическом синтезе для получения промежуточных продуктов в промышленности органических красителей, а также для синтеза поверхностно-активных веществ, сульфамидных препаратов и других физиологически активных соединений. В качестве сульфирующего агента чаще всего употребляют 98-100%-ю серную кислоту (моногидрат), 92-94%-ю серную кислоту (купоросное масло), а также олеум, содержащий от 20 до 60% серного ангидрида, растворенного в безводной серной кислоте; иногда для сульфирования используют растворы 8Оз в SC>2 и 8Оз в хлористом метилене. Эффективным сульфирующим агентом является хлорсульфоновая кислота (монохлорангидрид серной кислоты), которую получают при взаимодействии серного ангидрида и хлористого водорода. Сульфирование ароматических соединений хлорсульфоновой кислотой представляет собой двухстадийный процесс. В первой стадии образуется сульфокислота: Это открытие вызвало лавинообразный поток исследований активности различных И(3ра-аминобеизолсульфаниламидов, различающихся лишь природой заместителя X в w-NH2CeH4SO2NHX. Из примерно десяти тысяч таких производных, полученных синтетическим путем, в медицинскую практику вошло менее тридцати. Среди них хорошо знакомые по своим торговым названиям лекарственные препараты сульфидин, норсульфазол, сульфадимезин, этазол, сульфадиметоксин, фталазол и др. Некоторые из них были получены до Второй мировой войны и спасли жизнь сотен тысяч людей, подвергшихся воспалительным процессам, вызванным пневмококками и стрептококками после ранения. Ниже приведены некоторые из современных сульфамидных препаратов. * Число сульфамидных препаратов намного больше, и сейчас они успешно конкурируют с антибиотиками при лечении инфекционных заболеваний.—Прим. ред. Сульфаниламид, один из первых лекарственных сульфамидных препаратов, является амидом другой ароматической сульфоновой кислоты: крытия в ней (или предсказать невозможность открытий в чкакой-то оо узкой области), и тем более практическую пользу будущих открытий, невозможно. Можно только уверенно предсказать, что если не развивать органическую химию вширь, то открытий не будет, как не будет и новых неожиданных приложений этих несделанных открытий. Исследователи, синтезировавшие около 100 лет назад бензоат холестерина — типично рутинный синтез нового вещества даже для того времени, пе могли подозревать, что открывают путь к современным индикаторам бесчисленных вычислительных устройств и к плоским телевизорам без электронно-лучевой трубки — ко всем тем разнообразным устройствам, в которых применяются жидкие кристаллы — новое состояние вещества, которое неожиданно было открыто на примере бепзоата холестерина. Вспомним также, что составившее эпоху в химиотерапии открытие сульфаниламидных препаратов явилось абсолютно непредсказуемым следствием широких исследований различных производных ароматических сульфо-кислот. Применение: для синтеза некоторых красителей и сульфаниламидных препаратов, обнаружения некоторых элементов, пластификации бетонных смесей, предотвращения коррозии металлов тампонажными растворами. 984. Предложите схемы синтеза из бензола следующих сульфаниламидных препаратов: Химики, получившие более 100 лет назад бензоат холестерина — типично рутинный (даже для того времени) синтез нового производного хорошо известного соединения, не могли подозревать, что открывают путь к созданию невероятного разнообразия устройств, в которых применяются жидкие кристаллы — новое состояние вещества, которое неожиданно было открыто на примере бензоата холестерина. Вспомним также, что составившее эпоху в химиотерапии открытие сульфаниламидных препаратов явилось абсолютно непредсказуемым следствием широких исследований, направленных на синтез сотен и сотен ароматических производных, потенциально полезных для создания новых азокрасителей. Классическим примером может служить история создания сульфаниламидных препаратов [23]. Первоначальным стимулом к изучению этих про-ЯЭйодных ЯБИЛОСЬ наблюдение, что наличие сульфаниламидной грушшров-КЙ* молекуле азокрасителя резко увеличивает его способность связываться с Шерстяными волокнами. В то время считалось также, что поскольку стенки бактерий состоят в основном из белковых молекул (что совершенно ошибочно!), то сульфаниламиды могут активно связываться и со стенками бактерий и таким образом ингибироватъ их рост. В ходе дальнейших исследований совершенно случайно была обнаружено, что сульфаниламид 39а, «красный пронтозил» (схема 1.12), обладает удивительно высокой активностью против Стрептококковой инфекции на мышах. Напомним, что в те времена (1932 г.) Химики, получившие более 100 лет назад бензоат холестерина —типично рутинный (даже для того времени) синтез нового производного хорошо известного соединения, не могли подозревать, что открывают путь к созданию невероятного разнообразия устройств, в которых применяются жидкие кристаллы — новое состояние вещества, которое неожиданно было открыто на примере бензоата холестерина. Вспомним также, что составившее эпоху в химиотерапии открытие сульфаниламидных препаратов явилось абсолютно непредсказуемым следствием широких исследований, направленных на синтез сотен и сотен ароматических производных, потенциально полезных для создания новых азокрасителей. Впервые синтезирован Роблиным с сотрудниками в 1940 г.; яачяется одним из важных сульфаниламидных препаратов; он почти не раздражает пищеварительного тракта, не вызывает отложений в почках и обладает наиболее широким антибактериальным спектром действия по сравнению с другими сульфаниламидными препаратами. Эффективен даже при малярии. применении некоторых сульфаниламидных препаратов, мо- сульфаниламидных препаратов начались в 1935 г. [184]. сульфаниламидных препаратов, выбору исходного сырья Классическим примером может служить история создания сульфаниламидных препаратов [23]. Первоначальным стимулом к изучению этих производных явилось наблюдение, что наличие сульфаниламидной группировки в молекуле азокрасителя резко увеличивает его способность связываться с шерстяными волокнами. В то время считалось также, что поскольку стенки бактерий состоят в основном из белковых молекул (что совершенно ошибочно!), то сульфаниламиды могут активно связываться и со стенками бактерий и таким образом ингибировать их рост. В ходе дальнейших исследований совершенно случайно была обнаружено, что сульфаниламид 39а, «красный пронтозил» (схема 1.12), обладает удивительно высокой активностью против стрептококковой инфекции на мышах. Напомним, что в те времена (1932 г.)  Сопротивление истиранию Сопротивление подвулканизации Сопротивление утомлению Сопровождается деструкцией Сопровождается исчезновением Сопровождается обращением Сопровождается переходом Симметрично относительно Сопровождается процессами |
- |
Навигация