Главная --> Справочник терминов


Соединения карбоновые В нашем организме витамин А (или очень близкие к нему соединения) используются прежде всего в сетчатке глаза — они помогают нам видеть при слабом освещении. Для этого нужно очень немного витамина, однако получить его даже в таких небольших количествах организму не так уж легко. Организм не может вырабатывать витамин А из более простых соединений тем путем, каким он синтезирует большинство составных частей своих тканей*. Он может получать его только из каротина. Не может он синтезировать из более простых веществ и каротин. А это значит, что в пище человека должно содержаться немного или витамина А, или каротина, иначе могут начаться всякие неприятности. Витамин А содержится в молоке, масле, яйцах, а каротин — в моркови, помидорах и некоторых других овощах.

5. Магнийорганические соединения используются для синтеза других элементорганических соединений, например ртутьорганиче-ских:

Из других органических производных элементов II группы следует сказать о цинк- и ртутьорганических соединениях. Они имеют меньшее значение, что связано прежде всего с относительной сложностью их синтеза (например, цинкорганических соединений). Однако эти соединения могут быть использованы для получения многих органических веществ, например спиртов. По реакционной способности цинкорганические соединения значительно уступают магний-органическим соединениям. Так, в обычных условиях они не реагируют с двуокисью углерода, очень чувствительны к действию влаги и часто воспламеняются на воздухе. Реакции цинкалкилов с водой, спиртами, кислородом и др., в основном, подобны реакциям с реактивами Гриньяра, но менее удобны в обращении. В последнее время цинкорганические соединения используются в качестве катализаторов при реакциях полимеризации.

Среди элементорганических соединений IV группы Кремнийорганические занимают особое место. Обладая целым комплексом разнообразных и полезных свойств, они применяются во многих отраслях народного хозяйства — в машиностроении, строительстве, металлургии, сельском хозяйстве, медицине и др. Кремнийорганические соединения используются в качестве гидрофобных веществ, гидравлических жидкостей, высокотемпературных смазок, теплоносителей, герметиков, диэлектриков и эластомеров. Они незаменимы при пропитке различных материалов, приготовлении полировочных паст, замазок и цементов, влагостойких эмалей, красок, клеев и отвердителей. Особенно широко применяются Кремнийорганические соединения в строительстве для придания конструкциям и строительным материалам гидрофобных свойств, повышения коррозионной стойкости и морозостойкости бетонов и железобетонных конструкций, улучшения пластификации бетонной смеси. Используются они и в качестве основного компонента долговечных красок и герметизирующих материалов.

Перекисные соединения используются как инициаторы полимеризации (алкенов, алкадиенов) и окисления углеводородов(алканов, алкенов, алкилароматических углеводородов):

С помощью ИК- и ЯМР-спектров получены прямые доказательства того, что при взаимодействии грег-бутилхлорида с А1С1з в безводном жидком НС1 количественно образуется трег-бутил-катион [220]. В случае олефинов соблюдается правило Марков-никова (т. 3, разд. 15.7). Из некоторых реагентов карбока-тионы образуются особенно легко, что определяется стабильностью получающихся катионов. Трифенилметилхлорид [221] и 1-хлороадамантан [222] алкилируют активированные ароматические субстраты (например, фенолы, амины) в отсутствие катализатора и без растворителя. Такие стабильные катионы, как получающиеся из названных реагентов, обладают более низкой реакционной способностью, чем другие карбокатионы, поэтому часто они атакуют только активные субстраты. Ион тропилия, например, алкилирует анизол, но не бензол [223]. В разд. 10.10 указывалось, что из определенных соединений винильного типа можно генерировать относительно устойчивые винильные катионы. Эти соединения используются для введения винильных групп в ароматические субстраты [224].

Известны некоторые устойчивые соединения, имеющие неспаренные электроны и потому являющиеся свободными радикалами (т. 1, разд. 5.8). Если такие соединения используются в качестве растворителей, они могут промотировать гемолитическое расщепление слабой связи в молекуле растворенного вещества. Такой процесс называют гомосольволизом [12]. Примером служит реакция, происходящая при растворении бромо-трифенилметана в ди-трет-бутилнитроксиде:

Кроме магнийорганических можно получить ряд других ме-галлорганических соединений, многие из которых очень ядовиты и способны самовоспламеняться. Эти жидкости бурно разлагаются при взаимодействии с водой. Некоторые из этих соединений играют важную роль в органическом синтезе, например бутиллитий (CH3CH2CH2CH2Li); другие, например оловоорга-нические соединения, используются как средство против плесеней и как стабилизаторы поливинилхлорида. Органические соединения алюминия, например триалкилалюминий, являются важными промышленными катализаторами в производстве по-лиалкенов (разд. 9.2). Тетраэтилсвинец [Pb(C2Hs)4] (разд. 8.4.2) хотя и не пирофорен, но очень токсичен.

При реакции этиленгликоля с этиленоксидом образуются ди-этиленгликоль (НОСг^СНгОСНгСН^Н), триэтиленгликоль (НОСН2СН2ОСН2СН2ОСН2СН2ОН) и другие полиэтиленглико-ли [НО(СН2СН2О)ПН]. Эти соединения используются в производстве косметических изделий, а также в пищевой и фармацевтической промышленности в качестве увлажнителей и эмульгирующих средств. Они применяются также как растворимые в воде мази. Другие соединения с похожей структурой образуются при реакции этиленоксида со спиртами: О

К отраслям промышленности, использующим высокомолекулярные соединения, можно также отнести стекольную, керамическую, промышленность силикатных строительных материалов. Высокомолекулярные соединения используются и в ракетной технике.

329. Многие металлорганические соединения используются в качестве катализаторов в реакциях полимеризации. Какие полимеры образуются в результате следующих превращений:

В названии соединения-основы отражается наличие только главной функциональной группы. Иерархия функциональных групп определяется их старшинством, принятым в заместительном варианте номенклатуры ШРАС: ониевые соединения, карбоновые и сульфоновые кислоты, альдегиды, кетоны, спирты, фенолы, гидроперекиси, амины, гидразины, простые эфиры. Функциональные группы, не являющиеся главными, рассматриваются как заместители.

цом диполя связи С — Mg. С точки зрения классификации, введенной нами ранее (см. с. 150), группировку — MgX следует отнести к функциям, не содержащим подвижного водорода и кратных связей, создающих отрицательный заряд на ближайшем атоме углерода. С функцией такого типа мы встретились впервые: все рассмотренные ранее соединения (галогенопроизводные, спирты, карбонильные соединения, карбоновые кислоты) имели частичный положительный заряд на несущем функцию С-атоме.

Наиболее важным нитрозосоединением является азотистая кислота. Аналогичные ей карбонильные соединения — карбоновые кислоты. Как можно ожидать на основании этой аналогии, «карбонильная активность» азотистой кислоты мала, поскольку частичный положительный заряд атома азота нитрозогруппы в значительной степени компенсируется +М-эффектом гидроксиль-ной группы (см. разд. Г, 7).

В этих условиях азотистая кислота обладает большей реакционной способностью, чем карбоновые кислоты. Она реагирует, например, с С—Н-кислотными соединениями, давая изонитрозосое-динения (см. разд. Г, 8.2.3). Аналогичная же реакция с карбоно-выми кислотами не удается.

Ацильные соединения (карбоновые кислоты и их производные) обычно

Расположение материала в руководстве сделано по классическому принципу, а общие и теоретические вопросы вмонтированы в систематическое изложение фактического материала и логически привязаны к соответствующему разделу. Английское издание состоит из шести томов общим объемом около 700 листов. Том 1 посвящен рассмотрению общих теоретических вопросов, стереохимии, а также конкретным большим классам соединений — углеводородам, галогенпроизводным и кислородсодержащим соединений. В томе 2 рассмотрены азотсодержащие соединения, карбоновые кислоты и соединения фосфора, в томе 3 — соединения серы, селена, теллура, кремния, бора и металлорганические соединения. Тома 4 и 5 посвящены химии природных соединений и биохимии, и здесь изложение в большей степени отражает вкусы авторов. Этот материал представляет большую ценность, поскольку демонстрирует неотделимость от органической химии ее разделов, непосредственно соприкасающихся с биологией. Том 6 целиком состоит из указателей (авторский, формульный, предметный, указатели реакций и реагентов),

том 1 — стереохимия, углеводороды, галогенсодержащие соединения; том 2 — кислородсодержащие соединения; том 3 — азотсодержащие соединения; том 4 —карбоновые кислоты и их производные; том 5 — соединения фосфора и серы; том 6 — соединения селена, теллура, кремния и бора; том 7 — металлорганические соединения; том 8 — азотсодержащие гетероциклы; том 9 — кислородсодержащие, серосодержащие и другие гетероциклы; том 10 — нуклеиновые кислоты, аминокислоты, пептиды, белки; том 11—ли-пиды, углеводы, макромолекулы, биосинтез; том 12 — указатели (указатели реакций, реагентов и др.).

Амиды могут быть получены путем обработки нитрилов не только водой, но и соединениями, от которых в условиях реакции отщепляется вода. К донорам воды относятся серная кислота, а также кислородсодержащие органические соединения: карбоновые кислоты, третичные, а иногда вторичные и первичные спирты и др. Реакции нитрилов с этими Соединениями обычно происходят в присутствии хлористого водорода (см. гл. 6, 7).

Материал книги в основном соответствует программе курса органической химии для университетов и технологических вузов. Некоторые разделы рассмотрены более глубоко (элементорганические и азоторганические соединения, карбоновые кислоты и их производные, производные угольной кислоты, гетероциклические соединения).




Свойствах материала Свойствах соединений Свойствами материала Сжимающих напряжений Свойствами растворителя Свойствам отличаются Свободный гидроксил Свободные аминокислоты Свободных электронных

-
Яндекс.Метрика