|
|
|
Главная --> Справочник терминов Соединения образующегося Строение этих продуктов хлорирования доказывается окислением в соответствующие хлорбензойные кислоты. 2-Хлорсоеди-нение синтезировано также действием сернистокислого натрия на 2-хлорбензилхлорид [129], а 4-хлоризомер получен аналогичным путем из 4-хлорбензилбромида [130а]. При нитровании [1306] первого соединения образуется 2-хлор-5-нитротолуол-ш-сульфокислота, тогда как второй изомер нитруется [131] в 3,5-динитросоединение: Действие щелочей на сульфооксибензойные кислоты и на фенол-Сульфокислоты весьма сходно. 5-Сульфо-2-оксибензойная (сульфо-салициловая) кислота [287] дает смесь фенола и салициловой кислоты, тогда как 4-сульфокислота с едким кали при 230—240° реагирует нормально с образованием 2,4-диоксибензойной ф-резор-циловой) кислоты [288]. Как 4-сульфо-3-окси-[289а], так и 3-^ сульфо-4-оксибензойные кислоты [2896] превращаются в соответствующие диоксикислоты, причем из первого соединения образуется, кроме того, еще другая кислота. Атом хлора в 3-хлор-4-окси-5-сульфобензойной кислоте может быть удален действием едкого кали [290а] при 180°. 4-Метокси-3-сульф"о-бензойная кислота теряет при сплавлении с щелочью как Промышленное значение приобрел синтез бутадиена из ацетилена через ацетальдегид, альдоль и бутиленгликоль; при дегидратации последнего соединения образуется бутадиен: Для установления взаимного расположения заместителей могут применяться разнообразные методы, различные для каждого отдельного случая. Многие из них будут описаны в последующих главах. Один из надежных методов заключается в том, что в двузамещенное производное (с двумя одинаковыми заместителями) вводят третью замещающую группу. При этом из орто-соединения могут получиться два изомера, из мета-соединения — три изомера, в то время как из пара-соединения образуется только одно тризамещенное производное (Кер- Окисление гидрохинона обратно в хинон происходит легко, например, уже под действием хлорного железа; при этом в качестве промежуточного соединения образуется глубокоокрашенный хингидр-он (стр. 706). Восстановительная способность гидрохинона очень велика: даже при комнатной температуре он быстро восстанавливает серебряные соли и поэтому применяется в качестве проявителя в фотографии. *1109. Напишите формулу строения вещества молекулярной формулы C,H7O2N, которое не взаимодействует с водным раствором щелочи, при окислении превращается в вещество C7H5O4N, а при хлорировании исходного соединения образуется только один трехзамещенный изомер. 1У. Какой тип соединения образуется при нагревании продукта гидролиза бутиролактона в кислой среде? 1У. Какой тип органического соединения образуется при нагревании троповой кислоты? 1У. Какой тип органического соединения образуется при нагревании фенолфталеина? Что касается иона 58, то он был получен и было показано, что в основном состоянии он представляет собой бирадикал [137], как это прогнозировалось на основе правила Гунда (разд. 2.12) [138]. Доказательство того, что циклопентадиенил-катион (58) является не просто неароматической, а антиароматической системой, было получено на основании исследования соединений 62 и 64 [139]. При обработке 62 перхлоратом серебра в про-пионовой кислоте происходит быстрый сольволиз, а в качестве промежуточного соединения образуется ион 63 (см. гл. 5). В тех же условиях 64 не подвергается сольволизу, и образования катиона 58 не наблюдается. Если бы катион 58 был просто неароматическим, он должен был бы быть почти таким же устойчивым, как катион 63 (который, конечно, не имеет никакой резонансной стабилизации). Тот факт, что 58 не образуется в приведенной реакции, свидетельствует о его гораздо меньшей устойчивости по сравнению с 63. 1305*. Соединение С9Н10О2 в ИК-спект-ре имеет интенсивную полосу поглощения при 1735 см"1. При гидролизе исследуемого соединения образуется вещество С8Н8О2, реагирующее с карбонатом натрия с выделением СО2- УФ-спектр соединения С8Н8О2 приведен на рис. 88. Какое строение имеет исходное соединение? .м-[105] и л-[103, 106] н-Пропилтолуолы также дают по две изомерных сульфо кис лоты, разделение которых удается вследствие различной растворимости их бариевых солей. Для л-и-пропил-толуола строение сульфокислот выяснено. В данном случае главным продуктом реакции оказалось соединение, содержащее сульфогруппу в opmo-положении к метилу. Сульфирование о-изо-пропилтолуола олеумом [107] при 50° приводит к двум кислотам неизвестного строения, для кислот же, полученных сульфированием лг-изопропилтолуола серной кислотой [108], строение было определено [109], причем главным продуктом реакции была 3-изо-пропилтолуол-6-сульфокислота. В этом случае разделение также основано на значительно лучшей растворимости в воде бариевой соли соединения, образующегося в меньшем количестве — 1-метил-З-изопропилбензол-4-сульфокислоты. вступать на место положительного элемента — водорода. Эти возражения вскоре утратили свое значение, так как было показано существование подобных процессов замещения для различных групп органических соединений. Лоран, по-видимому, впервые действительно доказал, что в органическом соединении хлор способен играть ту же роль, что и водород; установленный Дюма «тип» соединения при подобном замещении не изменяется. В противоположность взглядам Берцелиуса, Дюма в своей теории замещения высказывал мнение, что характер нового соединения, образующегося в результате замещения, зависит в первую очередь не от электрохимических свойств элемента, вступившего в органическую молекулу на место водорода, а от того, как атомы элемента расположены и связаны друг с другом в молекуле. 1У. Укажите тип гидроксилос-держащего соединения, образующегося при разрыве С-0-связи в цикле с помощью йодистого водорода. 17. Укажите тип гидроксилсодер-жащего соединения, образующегося при расщеплении С-0-связи в хлортрианизене с помощью йодистого водорода. У. Укажите тип соединения, образующегося при нейтрализации абиетиновой кислоты аммиаком с последующим сильным нагреванием с водоотнимающим средством. _________________ У. Укажите тип органического соединения, образующегося при взаимодействии с НКОр У. Укажите тип соединения, образующегося при нагревании цереброновой кислоты. 1У. Укажите тип соединения, образующегося при нагревании продукта гидролиза экзальтолида в кислой среде. У. Укажите продукты расщепления, по Гоффману, органического соединения, образующегося при гидролизе карбахолина в щелочной среде. 20.9. Сохранится ли оптическая активность у соединения, образующегося при дегидратации эфедрина? 6. Напишите формулу хелатного соединения, образующегося при взаимодействии иона А13+ и ализарина.  Свойствами растворителя Свойствам отличаются Свободный гидроксил Свободные аминокислоты Свободных электронных Свободных функциональных Свободных оснований Свободных валентностей Свободным положением |
- |
Навигация