|
|
|
Главная --> Справочник терминов Углеводородов бензольного Дифенил образует крупные блестящие листочки, т. пл. 70°, т. кип. 254°. Его химические свойства сходны со свойствами других углеводородов ароматического ряда — он легко нитруется и сульфируется. Дифенил служит исходным веществом для получения большого числа ценных красителей. Процессы конденсации замещенных и незамещенных углеводородов ароматического ряда с глицерином имеют практическое применение при получении некоторых полупродуктов. Исходными веществами в этих процессах конденсации являются глицерин и серная кислота (обязательные ингредиенты) и обрабатываемые ароматические углеводороды или их производные. Получение дифенилметана является примером применения реакции Фриделя—Крафтса для синтеза углеводородов ароматического ряда Уже в 80-х годах прошлого столетия процесс хл< рнрования начали использовать в заводских маспш бах: хлорированием толуола получали хлористый беь чил и из него бпнзальдегид. В концг XIX и в начал XX века были организованы производства хлорзам! щенных углеводородов ароматического ряда, соде} жащих хлор в ядре. К этому времени разпипающанс металлургии потребовали больших количеств кокг; при выработке которого получаются побочные пр< дукты --каменноугольная смола и сырой бензол, « держащие ароматические углеводороды. Научные от крытин А. Л. Воскресенского, Г. Мюллера, II, В. Сг полова, Ф. Ф. Бейлыптсйни, Л. А. Курбатова и други ученых позволили решить практические задачи, свг занпые с организацией первых прои.чьодстн галоп; производных ароматических углеводородов. 2. Нитрование углеводородов ароматического ряда 204 2. НИТРОВАНИЕ УГЛЕВОДОРОДОВ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА 2. Нитрование углеводородов ароматического ряда 204 2. НИТРОВАНИЕ УГЛЕВОДОРОДОВ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА При сульфировании бензола, да и других углеводородов ароматического ряда, всегда в качестве побочных продуктов образуются соответствующие сульфоны Выход сульфонов повышается в тех случаях, когда не соблюдается температурный режим и допускаются местные перегревы реакционной смеси Причина этой побочной реакции заключается в том, что в несколько более жестких условиях (увеличение концентраций реагентов, повышение температуры) в роли сульфирующего агента может выступать образовавшаяся арилсульфокислота В то время как нитроэтилнитрат и другие продукты присоединения алифатического ряда удалось выделить и идентифицировать, аналогичные соединения для углеводородов ароматического ряда выделить не удалось. ; Для углеводородов ароматического ряда характерен высокий пока- На долю триметилбензолов приходится около 35% общего количества ароматических углеводородов бензольного ряда, образующихся при каталитическом риформинге, но пока они используются в качестве химического сырья незначительно [64]. Перспективы использования полиметилбензолов определяются прежде всего возможностью окисления их в три- и тетракарбоновые кислоты ароматического ряда и их ангидриды. Эти полифункциональные мономеры пригодны для получения термостойких полимеров и полиэфиров, а также низколетучих пластификаторов. Интересной может быть также высокая селективность замещения полиметилбензолов, в особенности имеющих симметричную структуру: дурола и мезитилена. 100%-ная селективность замещения достигается при получении производных изодурола, пренитола и, естественно, пентаметилбензола. Псевдокумол дает 80% 1,2,4,5-заме-щенного и 20% 1,2,3,4-изомера, при замещении гемимеллитола получают 95% 1,2,3,5-изомера [107]. Правда, высокая селективность замещения еще не определяет возможности крупнотоннажного производства соответствующих производных. Приходится считаться и со стерическими препятствиями, которые неблагоприятно влияют на реакционную способность получаемых веществ. ские показатели производства коксохимического сырого бензола и существенно (в 5—6 раз) сокращаются выбросы. Образования сточных вод при десорбции бензола можно избежать, если проводить ее в вакууме. Однако вакуумные схемы применяются редко, так как при этом приходится конденсировать бензол с помощью холодильных машин (температура конденсации не выше 10— 15°С). Современные схемы десорбции сырого бензола из поглотительного масла включают ступенчатую конденсацию паров и выделение «легкого» бензола, выкипающего до 150 °С и служащего сырьем для выделения индивидуальных ароматических углеводородов бензольного ряда, «тяжелого» бензола, используемого для изготовления инден-кумароновых смол [26], а также выделение нафталина из поглотительного масла в виде 70%-ной нафталиновой фракции (рис. 23) [27]. 687. Напишите структурные формулы углеводородов бензольного ряда состава С8Н10 и назовите их. 3. Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов бензольного ряда состава С8Н10. Назовите их. Содержащиеся в нефти ароматические углеводороды состоят преимущественно из углеводородов бензольного ряда 18.2 СВОЙСТВА УГЛЕВОДОРОДОВ БЕНЗОЛЬНОГО РЯДА 157 18.4 Получение углеводородов бензольного ряда из других али- 19.15 Искусственный нитромускус. — Полинитросоединения некоторых углеводородов бензольного ряда, содержащие третичную бутильную группу, обладают запахом, напоминающим запах натурального мускуса (Баур, 1891). Их применяют в парфюмерии для отдушки дешевого мыла. Одно из таких производных получают из толуола; ал-килированием по Фриделю—Крафтсу при высокой температуре вводят в мета-положение грег-бутильную группу и нитруют продукт реакции: ** В правилах ШРАС сохранены тривиальные названия для следующих шести углеводородов бензольного ряда: толуол, ксилол, кумол, мезитилен, цимол, стирол. — Прим. переводчика. 3. Напишите структурные формулы углеводородов бензольного ряда При окислении некоторых углеводородов бензольного ряда хорошие результаты получаются электролитическим путем; при этом выходы в значительной мере зависят от условий работы. Лучше всего окислять углеводород в растворе ацетона, в смеси с разбавленной серной-кислотой, током в 2А.и 3,5—4,5 V 3S. При электролитическом окислении из толуола получается 10—20% бензальдегида, . из 0-ксилола — 25—30% с-толуилового альдегида, из р-ксилола — 25—35% р-толуилового альдегида, из ш-ксилола—10—15% т-толуилового альдегида, измезитилена—10— 15% мезитиленового альдегида.  Уменьшает растворимость Уменьшения интенсивности Удельного сопротивления Уменьшения реакционной Уменьшения возможности Уменьшением плотности Уменьшением содержания Уменьшение активности Уменьшение концентрации |
- |
Навигация